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磷酸核糖焦磷酸

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磷酸核糖焦磷酸
識別
CAS號 7540-64-9  checkY
PubChem 7339
ChemSpider 7062
SMILES
 
  • O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)OP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1
InChIKey PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW
ChEBI 17111
DrugBank DB01632
MeSH Phosphoribosyl+pyrophosphate
性質
化學式 C5H13O14P3
摩爾質量 390.07 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

5-磷酸核糖-1α-焦磷酸(Phosphoribosyl pyrophosphate,縮寫PRPP)是一種核糖衍生物。它是核糖C1的活化形式,由核糖-5-磷酸ATP核糖磷酸焦磷酸激酶催化下生成。

磷酸核糖焦磷酸是重要的代謝中間物,參與嘌呤核苷酸嘧啶核苷酸從頭合成補救合成、某些核苷酸類輔酶輔酶I輔酶II、以及某些氨基酸組氨酸色氨酸的合成。其在細胞內的濃度受到嚴格調控,且濃度一般較低。

磷酸核糖焦磷酸負責在下列反應中作為磷酸核糖基團的供體:

底物 產物
腺嘌呤磷酸核糖轉移酶 腺嘌呤 AMP
次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉移酶 鳥嘌呤 GMP
次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉移酶 次黃嘌呤 IMP
乳清酸磷酸核糖轉移酶 乳清酸 OMP
尿嘧啶磷酸核糖轉移酶 尿嘧啶 UMP

在嘌呤核苷酸的從頭合成中,磷酸核糖焦磷酸受到酰胺基磷酸核糖基轉移酶的催化,轉變為磷酸核糖胺

PRPP的增加

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體內PRPP的增加會導致尿酸累積,導致高尿酸血症高尿酸尿症。嚴重者可能導致痛風

體內次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶(HGPRT)的降低會導致PRPP在身體中累積,稱為萊希-尼亨症候群,因為HGPRT會將PRPP回收以製造嘌呤[1]

參見

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參考文獻

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  1. ^ Lesch-Nyhan syndrome.頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) Genetics Home Reference. Retrieved on 2007-05-24.