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甲烯鎓離子

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甲烯鎓離子
IUPAC名
Methylium[1]
別名 Methyl cation; Carbanylium
識別
CAS號 14531-53-4  checkY
PubChem 644094
SMILES
 
  • [CH3+]
InChI
 
  • 1S/CH3/h1H3/q+1
InChIKey UHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 29437
性質
化學式 CH3
摩爾質量 15.03 g·mol−1
相關物質
相關等離子化合物 甲硼烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

有機化學中,甲烯鎓離子(又稱質子化亞甲基)是一種陽離子,化學式為CH+
3
。它可以視作一個亞甲基自由基:CH
2
)加上一個質子H+
),或一個甲基自由基英語methyl radical(•CH
3
)去除一個電子。它是碳正離子烯鎓離子英語enium ion,是最簡單的烯鎓離子英語enium ion[2]

結構

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實驗和計算普遍表示,甲烯鎓離子具有平面結構和三重對稱性[2]離子的碳原子是sp2雜化的原型(和精確)示例。

製備和反應

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對於低壓的質譜研究,甲烯鎓離子可以通過甲基自由基的紫外線光電離[2]或將中性甲烷與單原子陽離子(如C+
Kr+
)碰撞製備。[3]在這種條件下,它會與乙腈CH
3
CN
反應,形成離子(CH
3
)
2
CN+
[4]

捕獲低能電子後(小於eV),它會自發地解離。[5]

它很少在凝聚相下以中間體的形式出現。它被提議為一種反應性中間體,在甲烷與FSO3H-SbF5進行質子化或氫化物提取時形成。甲鎓離子非常活潑,對烷烴也是如此。[6]

參見

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參考文獻

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1089. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 L. Golob, N. Jonathan, A. Morris, M. Okuda, K.J. Ross (1972), "The first ionization potential of the methyl radical as determined by photoelectron spectroscopy". Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena, volume 1, issue 5, pp. 506–508 doi:10.1016/0368-2048(72)80022-7
  3. ^ R.B. Sharma, N.M. Semo, W.S. Koski (1987), "Dynamics of the reactions of methylium, methylene radical cation, and methyliumylidene with acetylene". Journal of Physical Chemistry, volume 91, issue 15, pp. 4127–4131 doi:10.1021/j100299a037
  4. ^ Murray J. McEwan, Arthur B. Denison, Wesley T. Huntress Jr., Vincent G. Anicich, J. Snodgrass, M.T. Bowers (1989), "Association reactions at low pressure. 2. The methylium/methyl cyanide system". Journal of Physical Chemistry, volume 93, issue 10, pp. 4064–4068. doi:10.1021/j100347a039
  5. ^ E.M. Bahati, M. Fogle, C.R. Vane, M.E. Bannister, R.D. Thomas and V. Zhaunerchyk (2009), "Electron-impact dissociation of CD+
    3
    and CH+
    3
    ions producing CD+
    2
    , CH+
    and C+
    fragment ions". Physical Review, volume 79, article 052703 doi:10.1103/PhysRevA.79.052703
  6. ^ Hogeveen, H.; Lukas, J.; Roobeek, C. F. Trapping of the methyl cation by carbon monoxide; formation of acetic acid from methane. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1969, (16): 920. ISSN 0577-6171. doi:10.1039/c29690000920 (英語).