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氯亞甲基三苯基磷烷

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氯亞甲基三苯基-λ5-磷烷
識別
CAS號 29949-92-6  checkY
PubChem 414080
ChemSpider 366640
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)P(=CCl)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
性質
化學式 C19H16ClP
摩爾質量 310.76 g·mol−1
外觀 white solid
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氯亞甲基三苯基磷烷是一種有機磷化合物,化學式為(C6H5)3P=CHCl。它是白色固體,通常在製得後直接原位用於有機合成。它可由季鏻鹽[Ph3PCH2Cl]Cl(由三苯基膦氯碘甲烷反應得到)和強鹼反應製得。[1]

它可以將轉化為氯乙烯基化合物:

RCHO + Ph3P=CHCl → RCH=CHCl + Ph3PO

得到的氯乙烯化合物通過脫鹵反應可用於製備炔烴[2]

RCH=CHCl + NaN(SiMe3)2 → RC≡CH + NaCl + HN(SiMe3)2

參考文獻

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  1. ^ Appel, Rolf; Morbach, Wolfgang. (Chloromethylene)triphenylphosphorane. Angewandte Chemie International Edition in English. 1977, 16 (3): 180–181. doi:10.1002/anie.197701801. 
  2. ^ Marth, Charles F. Chloromethyltriphenylphosphonium Chloride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rc134.