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氧雜降冰片二烯

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氧雜降冰片二烯
IUPAC名
7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
識別
CAS號 6569-83-1
PubChem 1512660
ChemSpider 29361914
SMILES
 
  • C1=CC2C=CC1O2
InChI
 
  • 1/C6H6O/c1-2-6-4-3-5(1)7-6/h1-6H/t5-,6+
InChIKey YKCNBNDWSATCJL-OLQVQODUBQ
性質
化學式 C6H6O
摩爾質量 94.11 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

7-氧雜降冰片二烯(英語:Oxanorbornadiene,縮寫OND)是一種分子式為C6H6O橋環化合物,可看作是1,4-環己二烯的3和6兩個位置通過一個氧原子橋連結的產物,也可看作是降冰片二烯的7號位CH2橋被氧原子取代的產物。

合成

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通過狄爾斯–阿爾德反應合成OND二甲酸衍生物

OND本身還未合成,但有某些衍生物已合成,最常見的是7-氧雜降冰片二烯-2,3-二甲酸甲酯, 由呋喃丁炔二酸二甲酯(DMAD)通過狄爾斯–阿爾德環加成反應生成[1]

參考資料

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  1. ^ Diels, Otto; Alder, Kurt. Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. XII. Mitteilung. („Dien-Synthesen” sauerstoffhaltiger Heteroringe. 2. Dien-Synthesen des Furans.). Annalen. 1931, 490 (1): 243–257. doi:10.1002/jlac.19314900110.