維基百科:優良條目/2015年8月17日

羥醛反應是有機化學及生物化學中構建碳－碳鍵最重要的反應手段之一。該反應由查爾斯·阿道夫·武茲和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁於1872年分別獨立發現，它是指具有α氫原子的醛或酮在一定條件下形成烯醇負離子，再與另一分子羰基化合物發生加成反應，並形成β-羥基羰基化合物的一類有機化學反應。反應連接了兩個羰基底物合成的β-羥基酮產物，其命名取用了醇羥基的「羥」字和醛類化合物的「醛」字，也稱作「羥醛」化合物。一個典型的現代羥醛加成反應如左圖所示，即酮的烯醇負離子對醛的親核加成。反應發生後，羥醛產物在一定條件下可以失一分子水形成α,β-不飽和羰基化合物，這時的羥醛反應及脫水過程可稱作「羥醛縮合反應」。在羥醛反應中可以參與反應的親核試劑有：烯醇、烯醇負離子、酮的烯醇醚、醛和其他羰基化合物。與之反應的親電試劑通常是醛或酮。若親核試劑和親電試劑不同，反應稱作「交叉羥醛反應」；若親核試劑和親電試劑相同則稱作「羥醛二聚化反應」。