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2-苯基丙二酸二乙酯

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2-苯基丙二酸二乙酯
IUPAC名
Diethyl phenylmalonate
別名 Diethyl phenylpropanedioate; Propanedioic acid 2-phenyl- diethyl ester; Diethyl-phenylmalonat
識別
CAS號 83-13-6  checkY
PubChem 66514
ChemSpider 59885
SMILES
 
  • CCOC(=O)C(C1=CC=CC=C1)C(=O)OCC
Beilstein 614465
EINECS 201-456-5
性質
化學式 C13H16O4
摩爾質量 236.26 g·mol−1
密度 1.096 g/cm3
熔點 16.5 °C(290 K)
沸點 170-172 °C(14 mmHg)
折光度n
D
nD20 1.491
危險性
閃點 120
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-苯基丙二酸二乙酯是一種芳基丙二酸酯,用於合成一些巴比妥類藥物,如苯巴比妥[1]

合成

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2-苯基丙二酸二乙酯和其它丙二酸酯的合成方法不同,它通常通過草酸二乙酯苯乙酸乙酯的間接克萊森縮合反應製得。[2]這是常用方法,因為鹵代芳烴的親電性比鹵代烷烴弱,丙二酸二乙酯的烷基化效果較差。[3]使用碳酸銫碘化亞銅可以克服這一困難。[4]

參考文獻

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  1. ^ Wollweber, Hartmund. Hypnotics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000: 11. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_533. 
  2. ^ Meyer, G. M.; Levene, P. A. Diethyl phenylmalonate. Organic Syntheses. 1936, 16: 33. doi:10.15227/orgsyn.016.0033. 
  3. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1174–1179. ISBN 9780582462366. 
  4. ^ Hennessy, Edward J.; Buchwald, Stephen L. A General and Mild Copper-Catalyzed Arylation of Diethyl Malonate. Organic Letters. 2002, 4 (2): 269–272. PMID 11796067. doi:10.1021/ol017038g.