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苯乙炔

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苯基乙炔
IUPAC名
Ethynylbenzene
識別
CAS號 536-74-3  checkY
PubChem 10821
ChemSpider 10364
SMILES
 
  • C#Cc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
InChIKey UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYAC
性質
化學式 C8H6
摩爾質量 102.133 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.93 g/cm³
熔點 –45 °C
沸點 142-144 °C
pKa 28.8
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯乙炔(phenylacetylene)是一種包含有一個苯基炔烴。常溫下,苯乙炔以無色、粘性液體的形式存在。在研究中,苯乙炔總是被視作乙炔的近似物進行研究,因為乙炔常溫下是一種氣體,而苯乙炔為液體,苯乙炔更容易進行操作。

製備

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在實驗室中,苯乙炔常用1,2-二溴苯乙烷在液氨中用氨基鈉消除兩分子溴化氫製備:[1]

苯乙炔也能用1,2-二溴苯乙烷在熔融的氫氧化鉀中消除兩分子溴化氫製得。.[2]

反應

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苯乙炔在林德拉催化劑存在下加氫得到苯乙烯。
苯乙炔在林德拉催化劑存在下加氫得到苯乙烯。
  • 苯乙炔也可以在金屬催化劑條件下發生三聚反應,並得到1,2,4-三苯基苯(占97%)和1,3,5-三苯基苯兩種產物:[3]

相關條目

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參考資料

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  1. ^ Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 763. 
  2. ^ John C. Hessler (1941). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 438. 
  3. ^ Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati. A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes. Chemical Communications英語ChemComm. 2005, 2005 (11): 1474–1475. PMID 15756340. doi:10.1039/b417832g.