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胺甲酸

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胺甲酸
Structural formula of carbamic acid
Ball-and-stick model of carbamic acid
IUPAC名
Carbamic acid[1]
別名 氨基甲酸
識別
CAS號 463-77-4  checkY
PubChem 277
ChemSpider 271
SMILES
 
  • O=C(O)N
InChI
 
  • 1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4)
InChIKey KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
ChEBI 28616
DrugBank DB04261
KEGG C01563
MeSH Carbamic+acid
性質
化學式 CH3NO2
摩爾質量 61.04 g·mol−1
相關物質
相關化學品 甲酰胺
二硫代氨基甲酸酯英語Dithiocarbamate
碳酸
尿素
氨基甲酸乙酯
甘氨酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

胺甲酸也稱為氨基甲酸,化學式是NH2COOH,可看做是甲酸上的一個氫被胺基取代。有許多胺甲酸的衍生物,多半都是不穩定的,會轉換為胺類及二氧化碳[2]胺甲酸的酯為氨基甲酸酯

氨基甲酸可以由 NH3二氧化碳 CO2在非常低的溫度下反應而成,反應也會產生等量的氨基甲酸銨。氨基甲酸在250 K (−23 °C)以上不穩定,會分解成氨和二氧化碳。[3]氨基甲酸固體以二聚體存在,兩個分子間的羧基 -COOH以氫鍵產生偶合。[4]

胺甲酸同時有氨基羧基,因此是一種氨基酸[3] 不過,由於它的氮原子直接和羧基連接(沒有碳鏈分開),使得它和其它氨基酸的性質非常不同。甘氨酸通常被認為是最簡單的氨基酸。碳原子中有連接羥基,也把胺甲酸從酰胺類排除。

結構

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氨基甲酸是平面型分子。[3][5]

氨基甲酸的H2N–基團和其它胺不同,不能被質子化基 H3N+–。它的兩性離子形式 H3N+–COO非常不穩定,會立刻分解成二氧化碳和氨氣。[6]然而,有報道稱在用高能質子輻照的冰中檢測到了這種兩性離子。[3]

用途

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胺甲酸是制備尿素中的中間產物,是氨和二氧化碳反應時產生的[7]

CO2 + NH3 → H2N-CO2H
H2N-CO2H + NH3 → CO(NH2)2 + H2O

胺甲酸轉移酶(Carbamoyltransferases)屬於轉移酶EC編號 2.1.3。

參見

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參考文獻

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 778. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Thomas L. Lemke. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. 2003: 63. ISBN 978-0-7817-4381-5. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 R. K. Khanna and M. H. Moore (1999): "Carbamic acid: molecular structure and IR spectra". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 55, issue 5, pages 961-967. doi:10.1016/S1386-1425(98)00228-5 PMID 10347902Bibcode1999AcSpA..55..961K
  4. ^ J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget and T. Chiavassa (2008): "Carbamic acid and carbamate formation in NH3:CO2 ices – UV irradiation versus thermal processes". Astronomy and Astrophysics, volume 492, issue 3, pages 719-724. doi:10.1051/0004-6361:200810536
  5. ^ R.K. Khanna; M.H. Moore. A 55. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD.: Elsevier. 1998: 961–967 [2017-07-02]. (原始內容 (PDF)存檔於2017-08-09). 
  6. ^ Y.-J. Chen, M. Nuevo, J.-M. Hsieh, T.-S. Yih, W.-H. Sun, W.-H. Ip, H.-S. Fung, S.-Y. Chiang, Y.-Y. Lee, J.-M. Chen and C.-Y. R. Wu (2007): "Carbamic acid produced by the UV/EUV irradiation of interstellar ice analogs". Astronomy and Astrophysics, volume 464, issue 1, pages 253-257. doi:10.1051/0004-6361:20066631
  7. ^ Meessen, J. H.; Petersen, H., Urea, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_333