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網球花胺

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網球花胺
IUPAC名
3β-Methoxy-1,2-didehydro-5α,13α,19α-crinan-11β-ol
系統名
(3S,4aS,5S,11bS,12R)-3-Methoxy-4,4a-dihydro-3H,6H,9H-5,11b-ethano[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-12-ol
別名 Hemanthamine
識別
CAS號 466-75-1
PubChem 441593
SMILES
 
  • CO[C@H]1C[C@H]2[C@@]3(C=C1)[C@H](CN2CC4=CC5=C(C=C34)OCO5)O
KEGG C08527
性質
化學式 C17H19NO4
摩爾質量 301.34 g·mol−1
熔點 200~202 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

網球花胺是一種來自石蒜科的具有文殊蘭鹼結構的生物鹼,化學式為C17H19NO4[1](+)-網球花胺可以D-葡萄糖為原料經多步反應合成得到。[2]它在吡啶存在下和乙酸酐反應,可以得到11-乙酰基網球花胺。[3]

參考文獻

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  1. ^ hemanthamine. MeSH Database. National Center for Biotechnology Information. [2024-02-06]. (原始內容存檔於2024-02-06). 
  2. ^ Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)-vittatine and (+)-haemanthamine, starting from d-glucose. Tetrahedron, 2007. doi:10.1016/j.tet.2007.05.041.
  3. ^ Synthesis and antimalarial activity of new haemanthamine-type derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2012. doi:10.1016/j.bmc.2012.07.036.