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磷酸三甲苯酯

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磷酸三甲苯酯
Skeletal formula of tricresyl phosphate
Ball-and-stick model of the tri-ORTHO-cresyl phosphate molecule
別名 Tri-ortho-cresyl phosphate
tri-o-cresyl phosphate
TOCP
tritolyl phosphate, ortho-isomer
識別
CAS號 78-30-8  checkY
1330-78-5  checkY
PubChem 6527
ChemSpider 21106216
SMILES
 
  • Cc3ccccc3OP(=O)(Oc1ccccc1C)Oc2ccccc2C
InChI
 
  • 1/C21H21O4P/c1-16-10-4-7-13-19(16)23-26(22,24-20-14-8-5-11-17(20)2)25-21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3
InChIKey YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP
UN編號 2574
RTECS TD0350000
性質
化學式 C21H21O4P
摩爾質量 368.37 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色液體
熔點 −40 °C(233 K)
沸點 255 °C(528 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H370, H411
P-術語 P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501
NFPA 704
1
1
0
 
閃點 >
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。


磷酸三甲苯酯(英語:Tricresyl phosphate,縮寫:TCP)是三種有機磷酸酯異構體的混合物,主要用作阻燃劑[1]和製造清漆以及乙烯基塑料的增塑劑。純品是無色的粘稠液體,但商業品通常是黃色的。幾乎不溶於水,但易溶於甲苯己烷乙醚等有機溶劑。在1854年由威廉臣五氯化磷甲酚(鄰、間、對異構體的混合物)合成,但現今亦可以甲酚與三氯氧磷磷酸合成。磷酸三甲苯酯,尤其是全鄰位異構體,會引致急性中毒,慢性毒性也值得關注。鄰位異構體極毒,很少在需要純異構體的實驗室研究外單獨使用,正常不會用在有磷酸三甲苯酯的商業產品。

安全

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代謝

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雖然TOCP主要由尿液和糞便排泄,但部分由hepatic cytochrome P450系統代謝,包括羥基化甲基,脫芳基(去除一個鄰甲酚基)和羥甲基轉化為羧酸[來源請求]

參考文獻

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  1. ^ Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.