全氟辛酸

全氟辛酸
	IUPAC名; pentadecafluorooctanoic acid
別名	perfluorooctanoic acid, PFOA, C8, perfluorooctanoate, perfluorocaprylic acid, FC-143, F-n-octanoic acid, PFO
識別
CAS號	335-67-1
PubChem	9554
ChemSpider	9180
SMILES	FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F;
InChI	1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25);
InChIKey	SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ
EINECS	206-397-9
ChEBI	35549
RTECS	RH0781000
性質
化學式	C8HF15O2
摩爾質量	414.07 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.8 g/cm3
熔點	40-50 °C（263 K）
沸點	189-192 °C（270 K）
溶解性（水）	可溶, 9.5 g/L (PFO)
溶解性（其它溶劑）	極性有機溶劑
pKa	~0
危險性
警示術語	R：R22 R34 R52/53
安全術語	S：S26 S36/37/39 S45
主要危害	強酸、灼傷、畸形、癌變
NFPA 704	0 3 0
相關物質
相關化合物	Perfluorooctanesulfonic acid (PFOS), Perfluorononanoic acid (PFNA), Perfluorooctanesulfonamide (PFOSA), Trifluoroacetic acid (TFA)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

全氟辛酸（英語：Perfluorooctanoic acid，縮寫PFOA，共軛鹼為全氟辛酸根，英語：perfluorooctanoate），也稱為C8，是一個人工合成的全氟羧酸和含氟表面活性劑。工業上的一個應用是作為含氟聚合物乳液聚合的一種表面活性劑。它已用於製造聚四氟乙烯（商品名為「特氟龍」）這樣的常見消費品。PFOA自1940年代以來就已經實現工業化生產^[6]。PFOA也是氟代調聚物（英語：Fluorotelomer）降解的前體。

它在2023年被列入IARC第1類致癌物質。^[7]

參考文獻

^ Record of Perfluorooctanoic acid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 5 November 2008
^ Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environ. Sci. Technol. January 2006, 40 (1): 32–44. PMID 16433330. doi:10.1021/es0512475.
^ Goss KU. The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids. Environ. Sci. Technol. July 2008, 42 (2): 456–458. PMID 18284146. doi:10.1021/es702192c.
^ Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ. Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications. J. Phys. Chem. A. July 2009, 113 (29): 8152–8156. PMID 19569653. doi:10.1021/jp9051352.
^ Rayne S, Forest K. Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids. J. Mol. Struct. (Theochem). June 2010, 949 (1–3): 60–69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.
^ Lindstrom, Andrew B.; Strynar, Mark J.; Libelo, E. Laurence. Polyfluorinated Compounds: Past, Present, and Future. Environ. Sci. Technol. 2011-08-25, 45 (19): 7954–7961. doi:10.1021/es2011622.
^ IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. （原始內容存檔於2021-04-05）.

外部連結

EPA:全氟辛和氟化調聚物頁（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
EPA：鏈接到有關的程序和研究（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
持續的暴行的博客–C8(PFOA)分類出版的由 查爾斯頓公報
凱莉*萊昂斯博客上C8 Archive.is的存檔，存檔日期2012-11-28，作者的 抗污，不沾、防水、致命：隱藏的危險的C8
全氟辛酸(PFOA);氟化調聚物強制執行的同意協議的發展（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
全氟化物質及其使用在瑞典
鏈的污染：食物鏈的全氟化的化學品(PFCs)包括. 全氟辛烷磺酸和全氟辛

[GESTIS-1] Record of Perfluorooctanoic acid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 5 November 2008

[Prevedouros2006-2] Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environ. Sci. Technol. January 2006, 40 (1): 32–44. PMID 16433330. doi:10.1021/es0512475.

[Goss2008-3] Goss KU. The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids. Environ. Sci. Technol. July 2008, 42 (2): 456–458. PMID 18284146. doi:10.1021/es702192c.

[Cheng2009-4] Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ. Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications. J. Phys. Chem. A. July 2009, 113 (29): 8152–8156. PMID 19569653. doi:10.1021/jp9051352.

[Rayne2010-5] Rayne S, Forest K. Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids. J. Mol. Struct. (Theochem). June 2010, 949 (1–3): 60–69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.

[Lindstrom-6] Lindstrom, Andrew B.; Strynar, Mark J.; Libelo, E. Laurence. Polyfluorinated Compounds: Past, Present, and Future. Environ. Sci. Technol. 2011-08-25, 45 (19): 7954–7961. doi:10.1021/es2011622.

[7] IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. （原始內容存檔於2021-04-05）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]