串級反應

  此條目介紹的是合成有機化學的級聯反應。關於一系列的連續生化反應，請見「生化級聯反應」。

串級反應（cascade reaction）又稱級聯反應、串聯反應（tandem reaction）、多米諾反應（domino reaction），通常是一系列連續的分子內有機反應，有機反應是藉由高活性的中間體進行的。它使單一無環的前驅體進行有機合成為一多核分子的複合體。定義為從前提分子內去區分多組反應的反應類型。在有機合成中的串級反應的主要優點是，其反應通常是快速的，由於其分子內的性質，顯示了高原子經濟性，也不涉及後處理的許多中間體的隔離，並增加了反應的複雜性，使步驟有很高的效率。另外，在串級反應中，可以識別一個起始點，中繼部分和終止部分。

例子

串級反應的例子有很多（例如羥醛-季先科反應）和聚烯烴多環異構化反應。尤其是在炔化學中的例子更多。 其他的炔偶聯反應則是基於共同的特性來分，像是依化合物的合成類型來進行分類，例如螺模式級聯。

spiro mode cascade reaction

spiro mode cascade

或是以線性稠合的方式級聯，透過應用分子內的赫克反應：

linear fused cascade reaction

或是拉鍊模式級聯：

Zipper mode cascade reaction

其它的串級反應包括了狄爾斯–阿爾德反應，環氧乙烷開環反應，和葆森–侃德反應反應。 環氧乙烷串級反應的一個例子是由下式某些聚醚梯形聚合物的合成所舉出：

Ladder Polyether Synthesis

這種類型的梯形化合物發現於海洋的生命形式中，如赤潮。三環氧化合物是以過硫酸氫鉀為主要氧化劑從三烯經不對稱合成史氏環氧化反應製備而來。 在碳酸銫(作為鹼基)的存在之下,三環氧化合物的羥基被作為親核試劑。龐大的三甲基矽基基團使得該聚醚具有正確的立體化學，它們是由氟化銫的原位除去而形成。

參考文獻

1. Barry M. Trost and Yian Shi (1991). "A Pd-Catalyzed Zipper Reaction". J. Am. Chem. Soc. Soc. 113 (2): 701–703. doi:10.1021/ja00002a064.
2. M. M. Abelman and L. E. Overman (1988). "Palladium-catalyzed polyene cyclizations of dienyl aryl iodides". J. Am. Chem. Soc. 110 (7): 2328–2329. doi:10.1021/ja00215a068.
3. T. Sugihara, C. Coperet, Z. Owczarczyk, L. S. Harring and E.-i. Negishi (1994). "Deferred Carbonylative Esterification in the Pd-Catalyzed Cyclic Carbometalation-Carbonylation Cascade". J. Am. Chem. Soc.. 116 (17): 7923–7924. doi:10.1021/ja00096a070.
4. Ronald Grigg and Visuvanathar Sridharan (1998). "Heterocycles via Pd catalysed molecular queuing processes. Relay switches and the maximisation of （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）molecular com plexity".]Pure Appl. Chem. 70 (5): 1047–1057. doi:10.1351/pac199870051047.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
5. Tandem Reaction Sequences Chris Borths MacMillan Group Meeting November 21, 2000 article
6. Xiaomin Jin Cook Group Feb. 11, 2005 Article
7. Nakcheol Jeong, Byung Ki Sung, Jin Sung Kim, Soon Bong Park, Sung Deok Seo, Jin Young Shin, Kyu Yeol In, and Yoon Kyung Choi (2002). "Pauson–Khand-type reaction mediated by Rh(I) catalysts".（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）Pure Appl. Chem. 74 (1): 85–91. doi:10.1351/pac200274010085.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
8. Graham L. Simpson, Timothy P. Heffron, Estíbaliz Merino, and Timothy F. Jamison (2006). "Ladder Polyether Synthesis via Epoxide-Opening Cascades Using a Disappearing Directing Group". J. Am. Chem. Soc. 128 (4): 1056–1057. doi:10.1021/ja057973p. PMID 16433504.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）