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砷甜菜碱

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砷甜菜碱
砷甜菜碱的结构式
砷甜菜碱的球棍模型
IUPAC名
2-(Trimethylarsaniumyl)acetate
2-(三甲基胂)乙酸酯
识别
CAS号 64436-13-1  checkY
PubChem 47364
ChemSpider 43109
SMILES
 
  • C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
InChIKey SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYAQ
Beilstein 3933180
EINECS 634-697-3
ChEBI 82392
RTECS CH9750000
KEGG C19331
MeSH Arsenobetaine
性质
化学式 C5H11AsO2
摩尔质量 178.06 g·mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H331, H400, H410
P-术语 P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

砷甜菜碱(英语:Arsenobetaine)是一种有机砷化合物,它是鱼类的主要来源。[1][2][3][4]砷甜菜碱是俗称甜菜碱的甘胺酸甜菜碱的砷类似物。砷甜菜碱的生物化学性质以及生物合成过程均与胆碱和甜菜碱相似。

砷甜菜碱是海洋生物系统中的一种常见物质。与许多有机砷化合物(如三甲基胂)不同,砷甜菜碱的毒性相对较低。[5][6]

自1920年,人们就已经发现海鱼含有有机砷化合物。但直到1977年才确定了最主要存在形式砷甜菜碱的化学结构。[7]

安全性

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亚砷酸(As(OH)3)的LD50为34.5mg/kg(小鼠),而砷甜菜碱的LD50超过10g/kg。[8]

参考资料

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  1. ^ Maher, B. Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 139–140. doi:10.1071/EN05063可免费查阅. 
  2. ^ Francesconi, K. A. Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 141–145. doi:10.1071/EN05042. 
  3. ^ Adair, B. M.; Waters, S. B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, D. J. Commonalities in Metabolism of Arsenicals. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 161–166 [2022-09-28]. doi:10.1071/EN05054. (原始内容存档于2020-08-17). 
  4. ^ Ng, J. C. Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 146–160. doi:10.1071/EN05062. 
  5. ^ Gaion A, Sartori D, Scuderi A, Fattorini D. Bioaccumulation and biotransformation of arsenic compounds in Hediste diversicolor (Muller 1776) after exposure to spiked sediments. Environmental Science and Pollution Research. 2014, 21 (9): 5952–5959 [2022-09-28]. PMID 24458939. S2CID 12568097. doi:10.1007/s11356-014-2538-z. (原始内容存档于2022-10-06). 
  6. ^ Bhattacharya, P.; Welch, A. H.; Stollenwerk, K. G.; McLaughlin, M. J.; Bundschuh, J.; Panaullah, G. Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry. Science of the Total Environment. 2007, 379 (2–3): 109–120. Bibcode:2007ScTEn.379..109B. PMID 17434206. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037. 
  7. ^ Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George. Tetrahedron Letters. 1977, 18 (18): 1543–1546. doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9. 
  8. ^ Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. Arsenic speciation in the environment. Chemical Reviews. 1989, 89 (4): 713–764. doi:10.1021/cr00094a002. hdl:10214/2162可免费查阅. 

延伸阅读

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