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甲基氯化镁

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甲基氯化镁
IUPAC名
chlorido(methyl)magnesium
别名 (chloromagnesio)methane
识别
CAS号 676-58-4  checkY
75-16-1  ☒N
PubChem 12670
ChemSpider 10610396
SMILES
 
  • [Cl-].[Mg+]C
InChI
 
  • 1/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1/rCH3Mg.ClH/c1-2;/h1H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
ChEBI 51492
性质
化学式 CH3MgCl
摩尔质量 74.79 g·mol⁻¹
外观 无色固体
溶解性 会和水反应
溶解性 可溶于乙醚四氢呋喃
危险性
主要危害 可燃
相关物质
相关化学品 苯基溴化镁
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

甲基氯化镁(英语:Methylmagnesium chloride)是化学式为CH3MgCl的有机金属化合物,是高度可燃及对湿气敏感的化合物,也是最简单的格氏试剂,可由化学材料行购得,多半会是四氢呋喃的溶液。就和甲基锂一様,在合成时,甲基氯化镁可以等效为甲基碳的合成子

合成和反应

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相较于较常使用的甲基溴化镁[1]甲基碘化镁,甲基氯化镁的优点是当量重量较低,价格也较便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的镁来制备[2]

甲基氯化镁的结构,是在溶剂中的物质

甲基溴化镁的特性和大部份格式试剂类似,在溶剂中高度可溶,和二个氧原子形成配位键,形成以镁原子为中心的四面体形分子构型

甲基溴化镁和甲基锂类似,在合成反应时类似甲基碳负离子的合成子。和水或是其他质子试剂反应会形成甲烷:

CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl(OR)

若和dioxane(1,4-二𫫇烷)反应时,在醚溶液里甲基氯化镁会形成不可溶的配位聚合物,化学式MgCl2(dioxane)2。溶液剩下的是二甲基镁的1,4-二𫫇烷加合物。此反应是利用了施伦克平衡英语Schlenk equilibrium,因为卤化镁的沉淀使反应往生成物方向进行[3]

2 CH3MgCl + 2 dioxane → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxane)2

相关条目

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参考资料

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  1. ^ Raymond Paul; Olivier Riobé; Michel Maumy. (E)-4-Hexen-1-ol. Org. Synth. 1976, 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062. 
  2. ^ E. R. Coburn. 3-Penten-2-ol. Org. Synth. 1947, 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065. 
  3. ^ Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias. Structure–Solubility Relationship of 1,4‐Dioxane Complexes of Di(hydrocarbyl)magnesium. Chemistry – A European Journal. 2019, 25 (55): 12830–12841. PMC 7027550可免费查阅. PMID 31328293. doi:10.1002/chem.201903120. 

延伸阅读

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  • Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.