1-苯乙醇
| 1-苯乙醇 | |
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| IUPAC名 1-Phenylethan-1-ol 1-苯乙-1-醇 | |
| 英文名 | 1-Phenylethanol |
| 别名 | 1-苯乙醇 1-苯基乙醇 苏合香醇 α-甲基苯甲醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 98-85-1 
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| PubChem | 7409 |
| ChemSpider | 7131 |
| SMILES |
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| UN编号 | 2937 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H10O |
| 摩尔质量 | 122.16 g·mol−1 |
| 外观 | 带花香的无色液体[1]或类似杏仁的气味[2] |
| 熔点 | 20.7 °C（294 K） |
| 沸点 | 204 °C（477 K） |
| 溶解性（水） | 1.95 g dm−3[3] |
| log P | 1.4 |
| 危险性 | |
| 闪点 | 93 °C（199 °F）[5] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1-苯乙醇（英语：1-Phenylethanol）是一种有机化合物，化学式为C6H5CH(OH)CH3。它是最常用的手性醇之一。它是一种无色液体，带有温和的栀子风信子香味。[4]
自然界中的存在
[编辑]1-苯乙醇在自然界中以糖苷的形式存在，连同其在茶花中的水解酶β-樱草糖苷酶。[6]据报道，它还存在于蔓越莓、葡萄、细香葱、苏格兰留兰香油、奶酪、白兰地、朗姆酒、白葡萄酒、可可、红茶、榛子、云莓、豆类、蘑菇和菊苣中。[7]
合成
[编辑]外消旋1-苯乙醇是通过硼氢化钠还原苯乙酮制备的。或者，苯甲醛可以与甲基氯化镁或类似的有机金属化合物反应，以得到外消旋的1-苯乙醇。
野依催化剂对苯乙酮的不对称氢化以>99%e.e.的定量进行（50 atm H2、室温、分钟）。[8]
参见
[编辑]- 2-苯乙醇，1-苯乙醇的非手性异构体。
参考资料
[编辑]- ^ Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 12th ed. New York, NY: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, p. 759
- ^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 488
- ^ Southworth GR, Keller JL; Water Air Soil Poll 28: 239-48 (1986)
- ^ 4.0 4.1 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Volume 2. Edited, translated, and revised by T.E. Furia and N. Bellanca. 2nd ed. Cleveland: The Chemical Rubber Co., 1975., p. 348
- ^ Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 12 ed. Quincy, MA: National Fire Protection Association, 1997., p. 325-71
- ^ Zhou, Ying; Dong, Fang; Kunimasa, Aiko; Zhang, Yuqian; Cheng, Sihua; Lu, Jiamin; Zhang, Ling; Murata, Ariaki; Mayer, Frank. Occurrence of glycosidically conjugated 1-phenylethanol and its hydrolase β-primeverosidase in tea (Camellia sinensis) flowers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2014-08-13, 62 (32): 8042–8050. ISSN 1520-5118. PMID 25065942. doi:10.1021/jf5022658.
- ^ Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press. 2005.
- ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, 2 (12): 396–408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.