3-脱氢莽草酸
外观
3-脱氢莽草酸 | |
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IUPAC名 (4S,5R)-4,5-Ddihydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid | |
别名 | 3-Dehydroshikimate 3-DHS (−)-3-DHS |
识别 | |
CAS号 | 2922-42-1 |
PubChem | 439774 |
ChemSpider | 388830 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW |
ChEBI | 30918 |
性质 | |
化学式 | C7H8O5 |
摩尔质量 | 172.14 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
3-脱氢莽草酸(英语:3-Dehydroshikimic acid)是一种与莽草酸有关的化合物,是莽草酸途径的代谢中间产物。[1]
新陈代谢
[编辑]生物合成:3-脱氢奎尼酸脱水酶催化3-脱氢奎尼酸脱去一个H2O分子,生成3-脱氢莽草酸。
3-脱氢莽草酸然后通过莽草酸脱氢酶消耗一个NADPH辅因子,还原为莽草酸。
此外,没食子酸也能由3-脱氢莽草酸生成,莽草酸脱氢酶催化3-脱氢莽草酸脱氢,产生3,5-二脱氢莽草酸,这种化合物会发生分子内重排形成没食子酸。[2][3][4]
参考文献
[编辑]- ^ Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Essers, M.; Jolliffe, K. A. Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer. The Journal of Organic Chemistry. 2003, 68 (17): 6839–6841. PMID 12919063. doi:10.1021/jo034689c.
- ^ Gallic acid pathway on metacyc.org. [2017-12-03]. (原始内容存档于2019-12-31).
- ^ Dewick, P. M.; Haslam, E. Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. The Biochemical Journal. 1969, 113 (3): 537–542. PMC 1184696
. PMID 5807212. doi:10.1042/bj1130537.
- ^ Muir, R. M.; Ibáñez, A. M.; Uratsu, S. L.; Ingham, E. S.; Leslie, C. A.; McGranahan, G. H.; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, E. D.; Dandekar, A. M. Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia). Plant Molecular Biology. 2011, 75 (6): 555–565. PMC 3057006
. PMID 21279669. doi:10.1007/s11103-011-9739-3.