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2-溴苯甲醚

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2-溴苯甲醚
别名 邻溴茴香醚
邻溴甲氧基苯
识别
CAS号 578-57-4  checkY
PubChem 11358
ChemSpider 13881329
SMILES
 
  • COC1=CC=CC=C1Br
性质
化学式 C7H7BrO
摩尔质量 187.03 g·mol−1
外观 无色液体
熔点 2.5 °C(276 K)
沸点 216 °C(489 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H411
P-术语 P273, P391, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-溴苯甲醚是一种有机溴化合物,化学式为C7H7BrO,属于溴代芳烃和芳香醚。

合成

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由于苯甲醚的溴化反应的主产物是4-溴苯甲醚英语4-Bromoanisole[1],一般选用其它方法制备2-溴苯甲醚,如2-溴苯酚硫酸二甲酯的甲基化反应。[2]2-甲氧基苯硼酸和NBS的反应[3]和2-甲氧基苯甲酸和四丁基三溴化铵的反应[4]也可以得到2-溴苯甲醚。

反应

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2-溴苯甲醚和苯硼酸在钯催化剂的存在下发生偶联反应,可以得到2-甲氧基联苯。[5]

参考文献

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  1. ^ An-Hua Liu, Ran Ma, Meng Zhang, Liang-Nian He. In situ acidic carbon dioxide/water system for selective oxybromination of electron-rich aromatics catalyzed by copper bromide. Catalysis Today. 2012-10, 194 (1): 38–43 [2020-11-27]. doi:10.1016/j.cattod.2012.05.012. (原始内容存档于2018-06-09) (英语). 
  2. ^ Ahmad R. Massah, Masumeh Mosharafian, Ahamad R. Momeni, Hamid Aliyan, H. Javaherian Naghash, Mohamad Adibnejad. Solvent‐Free Williamson Synthesis: An Efficient, Simple, and Convenient Method for Chemoselective Etherification of Phenols and Bisphenols. Synthetic Communications. 2007-06-01, 37 (11): 1807–1815 [2020-11-27]. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397910701316268 (英语). 
  3. ^ Wen He, Rongli Zhang, Mingzhong Cai. A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed chlorodeboronation of arylboronic acids leading to chlorinated arenes. RSC Advances. 2017, 7 (2): 764–770 [2020-11-27]. ISSN 2046-2069. doi:10.1039/C6RA25666J (英语). 
  4. ^ Jacob M. Quibell, Gregory J. P. Perry, Diego M. Cannas, Igor Larrosa. Transition-metal-free decarboxylative bromination of aromatic carboxylic acids. Chemical Science. 2018, 9 (15): 3860–3865 [2020-11-27]. ISSN 2041-6520. PMC 5935059可免费查阅. PMID 29780518. doi:10.1039/C8SC01016A (英语). 
  5. ^ W. Sikorski, W. Zawartka, A.M. Trzeciak. PEPPSI-type complexes with small NHC ligands obtained according to the new method efficiently catalyzed Suzuki-Miyaura reaction. Journal of Organometallic Chemistry. 2018-07, 867: 323–332 [2020-11-27]. doi:10.1016/j.jorganchem.2018.01.033. (原始内容存档于2022-03-03) (英语).