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2-巯基吡啶

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2-巯基吡啶
2-Mercaptopyridine molecule (thiol form)
2-Mercaptopyridine molecule (thione form)
IUPAC名
Pyridine-2-thiol
吡啶-2-硫醇
英文名 2-Mercaptopyridine
别名 2-吡啶硫醇
2-吡啶硫酮
2-硫代吡啶
2-硫代吡啶酮
识别
CAS号 2637-34-5  checkY
ChemSpider 2005897
SMILES
 
  • S=C1/C=C\C=C/N1
InChI
 
  • 1/C5H5NS/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7)
InChIKey WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYAE
ChEBI 45223
DrugBank DB03329
性质
化学式 C5H5NS
摩尔质量 111.16 g·mol−1
外观 黄色晶体粉末
熔点 128—130 °C(262—266 °F;401—403 K)
溶解性 50 g/L
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-巯基吡啶是一种有机硫化合物,化学式为HSC5H4N。这种黄色晶体是吡啶的衍生物。2-巯基吡啶及其衍生物主要用作酰化试剂。2-巯基吡啶也可以用于保护酰亚胺基,或者用作选择性的还原剂。2-巯基吡啶可以氧化为2,2'-二吡啶基二硫化物。[1]

反应

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2-巯基吡啶可以氧化为2,2'-二吡啶基二硫化物。胺是将硫醇氧化成二硫化物的良好催化剂,该催化反应是自催化的。

2-巯基吡啶也可以通过2,2'-联吡啶二硫化物的氢化还原来制备。

C5H4NSSC5H4N + 2 [H] → 2 HSC5H4N

参考文献

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  1. ^ Adams, Edward J.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B. 2-Pyridinethiol. 2007. doi:10.1002/047084289X.rp286.pub3. 

参见

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