2-亚氨基四氢噻吩
外观
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2-亚氨基四氢噻吩 | |||
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IUPAC名 Thiolan-2-imine | |||
别名 |
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识别 | |||
CAS号 | 6539-14-6 4781-83-3((HCl)) | ||
PubChem | 433941 13166855(HCl) | ||
性质 | |||
化学式 | C4H7NS C4H7NS·HCl | ||
摩尔质量 | 101.17(自由碱) 137.63(HCl)[1] g·mol⁻¹ | ||
外观 | 分装 | ||
沸点 | 198-201 °C(270 K)([1]) | ||
溶解性(水) | 100 mg/mL(HCl)[1] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2-亚氨基四氢噻吩是一种环状硫代亚胺酯,又称Traut试剂。它是一个硫醇盐化试剂,能与伯胺类(比如氨基酸)反应,生成巯基。
应用
[编辑]2-亚氨基四氢噻吩能在7至9的pH下与伯胺有效反应,生成含有巯基的脒化合物。因此,它能通过二硫化物或硫醚共轭将蛋白质等分子交叉链接或标记。它首次由罗伯特·特劳特(Robert Traut)和同事使用,将大肠杆菌核糖体的亚基转化为硫醇盐。[2]
它也能在高pH下与脂肪族化合物和苯酚羟基反应,但速率慢很多。[3]
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参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 2-Iminothiolane hydrochloride. Sigma-Aldrich.
- ^ Traut, R. R.; Bollen, A; Sun, T. T.; Hershey, J. W.; Sundberg, J; Pierce, L. R. Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. Biochemistry. 1973, 12 (17): 3266–73. PMID 4581787. doi:10.1021/bi00741a019.
- ^ Traut's Reagent Instructions (PDF). Thermo Scientific. [2015-07-08]. (原始内容存档 (PDF)于2015-07-09).