2,6-二氯靛酚
外观
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2,6-二氯靛酚 | |||
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IUPAC名 2,6-二氯-4-[(4-羟基苯基)亚氨基]-2,5-环己二烯-1-酮 | |||
别名 | dichloroindophenol (DCIP); 2,6-dichlorophenolindophenol; | ||
识别 | |||
CAS号 | 956-48-9 ![]() | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL | ||
ChEBI | 945 | ||
KEGG | C00102 | ||
性质 | |||
化学式 | C12H7NCl2O2 | ||
摩尔质量 | 268.1 g mol−1 g·mol⁻¹ | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2,6-二氯靛酚(英语:2,6-dichlorophenol Indophenol,简称DCPIP,DPIP或DCIP)为用于氧化还原指示剂的化合物。当DCPIP处于氧化态时呈现蓝色,最大吸光值为600纳米;还原态时则为无色。
DCPIP可用于测量光合作用的速率,为希尔反应家族之一。当该指示剂暴露于光合作用系统时,会因化学还原反应而脱色。DCPIP比起铁氧还蛋白拥有较高电子亲合能,可被光合作用的电子传递链还原,作为光合作用中最终电子载体NADP+的替代品。当DCPIP因还原反应而逐渐脱色时,可经由分光光度法测量到其透光率上升。
DCPIP也可用来侦测维生素C[1]。由于维生素C是优良的还原剂,其溶液为酸性环境,因此当维生素C存在时,加入DCPIP指示剂会因酸性环境而首先呈现粉红色,之后则与维生素C进行还原反应而逐渐脱色。维生素C与DCPIP的氧化还原反应机制为:维生素C(抗坏血酸)被氧化为脱氢抗坏血酸,DCPIP则被还原为褪色的DCPIPH2。
- DCPIP (蓝色) + H+ → DCPIPH (粉红)
- DCPIPH (粉红) + HVc (还原型维生素C) → DCPIPH2 (褪色) + Vc (脱氢型维生素C)
在滴定实验中,当溶液中的所有抗坏血酸用光时,会因溶液中没有任何电子能还原DCPIPH,而使得溶液维持粉红色。如果没有足够抗坏血酸还原所有DCPIPH,则在滴定终点时溶液将呈现粉红色并能维持10秒以上。此外,针对人类黑色素瘤的动物药理学实验显示,DCPIP可作为助氧化剂以用于人类癌细胞的标靶化学治疗;DCPIP会诱导细胞内谷胱甘肽的耗损与增加氧化应激的调控,进而引发癌细胞凋亡[2]。
参考文献
[编辑]- ^ VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC. Ascorbate in plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry. Clin. Chem. June 1986, 32 (6): 1004–6. PMID 3708799.[永久失效链接]
- ^ Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT. Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1. Biochem. Pharmacol. August 2009, 78 (4): 344–54 [2015-06-10]. PMC 2742658
. PMID 19394313. doi:10.1016/j.bcp.2009.04.016. (原始内容存档于2018-10-11).