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2,6-二氯靛酚

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2,6-二氯靛酚
IUPAC名
2,6-二氯-4-[(4-羟基苯基)亚氨基]-2,5-环己二烯-1-酮
别名 dichloroindophenol (DCIP);

2,6-dichlorophenolindophenol;
2,6-dichloroindophenol;
2,6-dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]-2,5-cyclohexadien-1-one

识别
CAS号 956-48-9  checkY
SMILES
 
  • Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
InChI
 
  • 1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H
InChIKey CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
ChEBI 945
KEGG C00102
性质
化学式 C12H7NCl2O2
摩尔质量 268.1 g mol−1 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2,6-二氯靛酚(英语:2,6-dichlorophenol Indophenol,简称DCPIPDPIPDCIP)为用于氧化还原指示剂化合物。当DCPIP处于氧化态时呈现蓝色,最大吸光值为600纳米;还原态时则为无色。

DCPIP可用于测量光合作用的速率,为希尔反应家族之一。当该指示剂暴露于光合作用系统时,会因化学还原反应而脱色。DCPIP比起铁氧还蛋白拥有较高电子亲合能,可被光合作用的电子传递链还原,作为光合作用中最终电子载体NADP+的替代品。当DCPIP因还原反应而逐渐脱色时,可经由分光光度法测量到其透光率上升。

DCPIP的还原反应

DCPIP也可用来侦测维生素C[1]。由于维生素C是优良的还原剂,其溶液为酸性环境,因此当维生素C存在时,加入DCPIP指示剂会因酸性环境而首先呈现粉红色,之后则与维生素C进行还原反应而逐渐脱色。维生素C与DCPIP的氧化还原反应机制为:维生素C(抗坏血酸)被氧化为脱氢抗坏血酸,DCPIP则被还原为褪色的DCPIPH2

DCPIP (蓝色) + H+ → DCPIPH (粉红)
DCPIPH (粉红) + HVc (还原型维生素C) → DCPIPH2 (褪色) + Vc (脱氢型维生素C)

滴定实验中,当溶液中的所有抗坏血酸用光时,会因溶液中没有任何电子能还原DCPIPH,而使得溶液维持粉红色。如果没有足够抗坏血酸还原所有DCPIPH,则在滴定终点时溶液将呈现粉红色并能维持10秒以上。此外,针对人类黑色素瘤的动物药理学实验显示,DCPIP可作为助氧化剂英语Pro-oxidant以用于人类癌细胞的标靶化学治疗;DCPIP会诱导细胞内谷胱甘肽的耗损与增加氧化应激的调控,进而引发癌细胞凋亡[2]

参考文献

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  1. ^ VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC. Ascorbate in plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry. Clin. Chem. June 1986, 32 (6): 1004–6. PMID 3708799. [永久失效链接]
  2. ^ Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT. Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1. Biochem. Pharmacol. August 2009, 78 (4): 344–54 [2015-06-10]. PMC 2742658可免费查阅. PMID 19394313. doi:10.1016/j.bcp.2009.04.016. (原始内容存档于2018-10-11).