1,2,3-丙三羧酸
外观
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1,2,3-丙三羧酸 | |
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IUPAC名 Propane-1,2,3-tricarboxylic acid | |
别名 | 丙三酸 β-羧基戊二酸 |
识别 | |
CAS号 | 99-14-9 ![]() |
PubChem | 14925 |
ChemSpider | 14220 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL |
性质 | |
化学式 | C6H8O6 |
摩尔质量 | 176.12 g·mol−1 |
熔点 | 156-161 |
溶解性(水) | 可溶 |
相关物质 | |
相关化学品 | 柠檬酸 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,2,3-丙三羧酸,或称为β-羧基戊二酸(英语:β-carboxyglutaric acid)、俗称:丙三酸(英语:Tricarballylic acid),IUPAC名:丙烷-1,2,3-三羧酸(英语:Propane-1,2,3-tricarboxylic acid),是一种三元羧酸,分子式为C6H8O6,其不同位置羟基化的产物为柠檬酸或异柠檬酸。这种化合物是顺乌头酸酶的酶抑制剂,因此可扰乱三羧酸循环[1]。
一些1,2,3-丙三羧酸形成的酯存在于自然界,如霉菌毒素伏马菌素B1、B2等。[2]
乌头酸酶的抑制机制
[编辑]乌头酸酶通常经过中间体乌头酸催化柠檬酸与异柠檬酸的相互转化。1,2,3-丙三酸非常适合与乌头酸酶结合,因为其与柠檬酸相比只缺少羟基。然而从柠檬酸到乌头酸的转化过程中,羟基是必需的,因此乌头酸酶无法完成与1,2,3-丙三酸的反应。
参考文献
[编辑]- ^ Russell, James B.; Forsberg, Neil. Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition. 2007, 56 (1): 153–62. PMID 3676191. doi:10.1079/BJN19860095.
- ^ Fumonisin B1 (页面存档备份,存于互联网档案馆) product specification by Fermentek
- ^ (1941) "Tricarballylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 523.