1,1,3,3-四甲基胍
外观
1,1,3,3-四甲基胍 | |
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IUPAC名 N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine | |
识别 | |
CAS号 | 80-70-6 ![]() |
PubChem | 66460 |
ChemSpider | 59832 |
SMILES |
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Beilstein | 969608 |
UN编号 | 2920 |
EINECS | 201-302-7 |
MeSH | 1,1,3,3-tetramethylguanidine |
性质 | |
化学式 | C5H13N3 |
摩尔质量 | 115.18 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 918 mg mL−1 |
熔点 | -30 °C(243 K) |
沸点 | 160 °C(433 K) |
溶解性(水) | 混溶 |
蒸气压 | 30 Pa(20 °C) |
pKa | 13.0±1.0[1](共轭酸) |
折光度n D |
1.469 |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() ![]() | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H226, H302, H314 |
P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
爆炸极限 | 1–7.5% |
相关物质 | |
相关化学品 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
四甲基胍是一种有机化合物,分子式为HNC(N(CH3)2)2 。它是无色的液体,由它的共轭酸的高pKa值判断,它是一种强碱。 [2]
它最初由四甲基硫脲通过S-甲基化和胺化进行制备,后来使用碘化氰得到新的制备方法。 [3]
用途
[编辑]四甲基胍主要用作烷基化的强非亲核碱,通常用作价格比较昂贵的DBU和DBN的替代。 [3]由于它的高度水溶性,可以轻易从有机溶剂中去除。其还可以用作聚氨酯生产中的基础催化剂。 [4]
参考
[编辑]- ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472
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- ^ Rodima, Toomas; Leito, I. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene. J. Org. Chem. 2002, 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p.
- ^ 3.0 3.1 Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Guanidines in Organic Synthesis. Synthesis. 2006, 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325.
- ^ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.