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葛雌素

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葛雌素
IUPAC名
(3R,13S,17R,18S)-7,13,16,17-Tetrahydroxy-2,2-dimethyl-10-oxapentacyclo[14.2.1.03,12.04,9.013,18]nonadeca-4,6,8,11-tetraen-14-one
别名 (+)-葛雌素
识别
CAS号 2618-41-9  checkY
PubChem 165001
ChemSpider 144658
SMILES
 
  • CC1([C@@H]2C3=C(C=C(C=C3)O)OC=C2[C@]4([C@H]5C1CC([C@@H]5O)(CC4=O)O)O)C
InChI
 
  • 1/C20H22O6/c1-18(2)11-6-19(24)7-14(22)20(25,16(11)17(19)23)12-8-26-13-5-9(21)3-4-10(13)15(12)18/h3-5,8,11,15-17,21,23-25H,6-7H2,1-2H3/t11-,15+,16-,17+,19+,20-/m0/s1
InChIKey RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMBT
KEGG C08831
性质
化学式 C20H22O6
摩尔质量 358.385 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

葛雌素（英语：Miroestrol）是一种植物雌激素，是一种植物模拟雌激素生物活性行为的化学物质。葛雌素于1960年在野葛根（Pueraria mirifica）中分离得到，并认为其是让野葛根重新焕发活力的物质[1]。最近研究表明重新焕发活力的有效成分可能是其衍生物—去氧葛雌素（deoxymiroestrol），而先前报导的葛雌素可能仅仅存在于分离过程中[2]，因为去氧葛雌素遇见空气会氧化成葛雌素。

去氧葛雌素

一项关于植物雌激素的雌激素特性的对比研究发现，去氧葛雌素和葛雌素的体外活性和诸如香豆雌酚等植物雌激素相当，且均为17β-雌二醇激动剂[3]。因为其具有雌激素活性，葛雌素、去氧葛雌素以及相关化合物已经成为有机全合成的目标[4][5]。

含有葛雌素的野葛根提取物被制成膳食补充剂售卖，商家并宣称其具有丰胸的功效。然而由于缺乏确凿证据，美国联邦贸易委员会已对这些未经证实的宣传对营销人员采取法律行动[6]。

参考文献

[编辑]
  1. ^ Cain, J. C. Miroestrol - An Estrogen from the Plant Pueraria mirifica. Nature. 1960, 188 (4753): 774–777. PMID 13689829. S2CID 4154375. doi:10.1038/188774a0. 
  2. ^ Chansakaow, S.; Ishikawa, T.; Seki, H.; Sekine, K.; Okada, M.; Chaichantipyuth, C. Identification of Deoxymiroestrol as the Actual Rejuvenating Principle of "Kwao Keur", Pueraria mirifica. The Known Miroestrol may be an Artifact. Journal of Natural Products. 2000, 63 (2): 173–175. PMID 10691701. doi:10.1021/np990547v. 
  3. ^ Matsumura, A.; Ghosh, A.; Pope, G. S.; Darbre, P. D. Comparative Study of Estrogenic Properties of eight Phytoestrogens in MCF7 Human Breast Cancer Cells. Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2005, 94 (5): 431–443. PMID 15876408. S2CID 25341363. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.12.041. 
  4. ^ Corey, E. J.; Wu, L. I. Enantioselective Total Synthesis of Miroestrol. Journal of the American Chemical Society. 1993, 115 (20): 9327–9328. doi:10.1021/ja00073a074. 
  5. ^ Ito, F.; Kumamoto, T.; Yamaguchi, K.; Ishikawa, T. Synthetic Studies toward Miroestrols: Trials for Elongation of the Methyl Group of 5-Substituted 2-Methyl-2-Cyclohexanone to 3-Methyl-2-Butenyl Function. Tetrahedron. 2009, 65 (4): 771–785. doi:10.1016/j.tet.2008.11.055. 
  6. ^ Federal Trade Commission v. Vital Dynamics (PDF). FTC. 26 December 2002. 


雌激素
ER（雌激素受体（英语：Estrogen receptor））
激动剂
  1. （甾体类） Alfatradiol
  2. 某些雄激素/合成类固醇(e.g., testosterone, testosterone esters, methyltestosterone, metandienone, nandrolone esters) (via estrogenic metabolites)
  3. 某些黄体制剂 (例如：诺瑞酮（英语：Noretynodrel），左炔诺孕酮二醋酸酯（英语：Etynodiol diacetate），替前列酮（英语：Tibolone）)
  4. 氯米酮（英语：Clomestrone）
  5. 醋酸邻雌二醇
  6. 共轭雌三醇（英语：Conjugated estriol）
  7. 共轭雌激素（英语：Conjugated estrogens）
  8. 环雌三醇（英语：Epiestriol）
  9. 环雌甲酮（英语：Epimestrol）
  10. 酯化雌激素（英语：Esterified estrogens）
  11. 雌四醇†
  12. 雌二醇
  13. Estradiol esters (e.g., estradiol acetate, estradiol benzoate, estradiol cypionate, estradiol enanthate, estradiol undecylate, estradiol valerate, polyestradiol phosphate, estradiol ester mixtures (Climacteron))
  14. Estramustine phosphate
  15. Estriol
  16. Estriol esters (e.g., estriol succinate, polyestriol phosphate)
  17. Estrogenic substances
  18. Estrone
  19. Estrone esters
  20. * Estrone sulfate
  21. * Estropipate (piperazine estrone sulfate)
  22. Ethinylestradiol#
  23. * Ethinylestradiol sulfonate
  24. Hydroxyestrone diacetate
  25. Mestranol
  26. Methylestradiol
  27. Moxestrol
  28. Nilestriol
  29. Prasterone (dehydroepiandrosterone; DHEA)
  30. Prasterone enanthate
  31. Prasterone sulfate
  32. Promestriene
  33. Quinestradol
  34. Quinestrol
  1. （非甾体类（英语：Nonsteroidal）） Benzestrol
  2. Bifluranol
  3. Chlorotrianisene
  4. Dienestrol
  5. 双乙酸双烯雌酚（英语：Dienestrol diacetate）
  6. 乙烯雌酚（己烯雌酚(stilbestrol)）
  7. Diethylstilbestrol esters/ethers
  8. Dimestrol (diethylstilbestrol dimethyl ether)
  9. Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
  10. Mestilbol (diethylstilbestrol monomethyl ether)
  11. Doisynoestrol (fenocycline)
  12. Hexestrol
  13. Hexestrol esters
  14. Methallenestril
  15. Methestrol (promethestrol)
  16. Methestrol dipropionate (promethestrol dipropionate)
  17. Paroxypropione
  18. Quadrosilan
  19. Triphenylbromoethylene
  20. Triphenylchloroethylene
  21. Zeranol
促性腺激素
抗雌激素（英语：Antiestrogen）
ER拮抗剂
(包含SERMs/SERDs)
  1. 异炔诺酮†
  2. 阿诺尔定（英语：Anordrin）
  3. 贝那普利（英语：Bazedoxifene）
  4. 溴丙雌酚（英语：Broparestrol）
  5. 可洛米芬#
  6. 环苯基酚（英语：Cyclofenil）
  7. 左旋氯米芬（英语：Enclomifene）†
  8. 依匹替司醇（英语：Epitiostanol）
  9. 拉索瑞烯（英语：Lasofoxifene）
  10. 美匹替坦（英语：Mepitiostane）
  11. 奥美洛昔芬（英语：Ormeloxifene）
  12. 奥司贝麦芬（英语：Ospemifene）
  13. 雷洛昔芬
  14. 他莫昔芬#
  15. 托瑞米芬（英语：Toremifene）
  16. （完全抗性的） 依瑞雌苷（英语：Elacestrant）
  17. 氟维司群（英语：Fulvestrant）
  18. （不完全抗性的） 曲洛司坦（英语：Trilostane）
芳香酶抑制剂（英语：Aromatase inhibitor）
抗性腺激素（英语：Antigonadal hormone）
其他
受体

Note: Though not listed here, many anabolic steroids can also be estrogenic as they can be aromatized into estrogen-like metabolites that possess estrogenic activity.

脚注： 不包括环境雌激素（例如植物雌激素和霉菌雌激素）。完整环境雌激素见此（英语：Template:Xenoestrogens）。

酶
(抑制剂)

Note: 5α-reductase and 21-hydroxylase（英语：21-hydroxylase） inhibitors may also affect estrogen levels as they prevent metabolism of estrogen steroid precursors.

Other
Indirect
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