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苯甲酸正丁酯

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苯甲酸丁酯
英文名 butyl benzoate
识别
CAS号 136-60-7
PubChem 8698
ChemSpider 8374
SMILES
 
  • CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • InChI=1S/C11H14O2/c1-2-3-9-13-11(12)10-7-5-4-6-8-10/h4-8H,2-3,9H2,1H3
InChIKey XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 156070
性质
化学式 C11H14O2
摩尔质量 178.23 g·mol−1
外观 无色粘稠油状液体，有果香和百合花香
密度 1.00 g/cm3
熔点 -22.0°C
沸点 241.5-250.3°C
溶解性（水） 不溶于水,溶于丙酮,与乙醇和乙醚混溶
危险性
主要危害 低毒,刺激皮肤。大鼠经口LD50=5140mg/kg[1]
闪点 106°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲酸正丁酯（英语：n-Butyl benzoate），简称苯甲酸丁酯，是一种由苯甲酸与正丁醇构成的酯类化合物，化学式C11H14O2。为无色粘稠油状液体，不溶于水，溶于丙酮，能与乙醇和乙醚混溶。具有果香和百合花香味[2]，天然存在于链霉菌属[3]、北美金缕梅[4][5]、黄酸枣[6]等物种。为一种溶剂和合成香精[7]。

用途

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苯甲酸正丁酯具有多种用途。在化学合成中可作为有机溶剂，能溶解树脂和油脂；或作为原料用于生产香料及增稠剂[1]。在化妆品等日用品领域，其可作为香水香精以及肥皂香精使用[2]。在纺织领域，给聚酯纤维上色时可用作染料载体, 以提高染色速度及耐洗度、加深颜色染度，且染色温度在沸点以下[1]。

制备

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苯甲酸正丁酯可利用酯化反应或酯交换反应得到[2]。

酯化反应法用苯甲酸与正丁醇为原料，酸作为催化剂。传统工业生产方法催化剂为硫酸[2]，工艺已经成熟，但存在设备腐蚀、后处理麻烦、硫酸消耗量大等不足[7][8]。其他酸催化剂为固体酸催化剂，包括杂多酸[9]、对甲苯磺酸、氧化亚锡、十二水合硫酸铁铵、一水硫酸氢钠等[10][8]。

酯交换法则采用苯甲酸甲酯和正丁醇进行[2][1]。加入碳酸钠使两者发生醇解生成苯甲酸正丁酯以及副产物甲醇，反应温度在140℃下进行，并同时蒸出甲醇。反应结束后分离出催化剂，随后进行真空蒸馏即可得到精制苯甲酸正丁酯[2]。

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 安家驹. 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000. ISBN 9787501927708. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 许戈文，李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0. 
  3. ^ Torben Martens; Jeroen S Dickschat. Volatiles Released by a Streptomyces Species Isolated from the North Sea. Chemistry and Biodiversity. 2005-07, 2 (7). doi:10.1002/CBDV.200590062. 
  4. ^ Jide Adedeji; Thomas G. Hartman; Robert T. Rosen; Chi Tang Ho. Free and glycosidically bound aroma compounds in hog plum (Spondias mombins L.). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 39 (8). doi:10.1021/JF00008A025. 
  5. ^ Lorenzo Sagrero-Nieves; Herman L. De Pooter. Volatiles of the Jobo Fruit (Spondias mombinL.). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (5). doi:10.1080/10412905.1992.9698127. 
  6. ^ Robert A. Flath; Ralph R. Forrey. Volatile components of papaya (Carica papaya L., Solo variety). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 25 (1). doi:10.1021/JF60209A051. 
  7. ^ 7.0 7.1 刘素萍，刘素清，张海容. 微波辐射相转移催化合成苯甲酸正丁酯. 日用化学工业. 2005, 35 (5): 337-339. doi:10.3969/j.issn.1001-1803.2005.05.018. 
  8. ^ 8.0 8.1 李善吉. 固体酸催化合成苯甲酸正丁酯. 日用化学工业. 2004, 34 (4): 239-241. doi:10.3969/j.issn.1001-1803.2004.04.011. 
  9. ^ 黄泳权、钟立峰、唐渝、张渊明. Keggin型P-Mo-V杂多酸催化合成苯甲酸正丁酯. 精细化工. 2003, 20 (8): 478-480. doi:10.3321/j.issn:1003-5214.2003.08.011. 
  10. ^ 于亚洲，赵先亮，谭宁宁. 聚烯丙胺改性磺酸催化剂催化苯甲酸正丁酯的合成. 应用化学. 2023, 40 (10): 1430-1436. doi:10.19894/j.issn.1000-0518.230105. 
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