苯哌利多
外观
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临床资料 | |
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商品名 | Anquil, Frenactil |
AHFS/Drugs.com | 国际药品名称 |
给药途径 | 口服 |
ATC码 | |
法律规范状态 | |
法律规范 |
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药物动力学数据 | |
生物半衰期 | 8小时 |
识别信息 | |
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CAS号 | 2062-84-2 ![]() |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.016.521 |
化学信息 | |
化学式 | C22H24FN3O2 |
摩尔质量 | 381.45 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
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苯哌利多(INN:benperidol),商品名Anquil等[1]。为第一代抗精神病药物,主要用于治疗性欲亢进[2]和精神分裂症[3]。苯哌利多为一种强效丁酰苯衍生物,是欧洲市场上的强效神经安定药,氯丙嗪当量达75-100%(约每剂量氟哌啶醇效力的150-200%)[4]。有时被作为色普龙等抗雄激素药的替代方案,作为假释条件开给性罪犯者[5]。
苯哌利多于1961年由比利时杨森制药公司发现,并于1966年投入市场。主要销往德国,在比利时、希腊、意大利、荷兰和英国也可获得[6]。
药理学
[编辑]药效动力学
[编辑]苯哌利多是强效多巴胺受体激动剂(D2,Ki=0.027 nM; D4,Ki=0.066 nM),对血清素受体激动性很弱(5-HT2A, Ki= 3.75 nM)[7]。在高剂量下,具有抗组胺和α-肾上腺素能特性。其具有最小的抗胆碱性能[8]。
作用位点 | 抑制常数Ki (nM) | 作用 | 参考文献 |
---|---|---|---|
5-羟色胺受体2A(5-HT2A) | 3.75 | 拮抗作用 | [7] |
多巴胺受体D1 | 4,100 | 拮抗作用 | [7] |
多巴胺受体D2 | 0.027 | 拮抗作用 | [7] |
多巴胺受体D4 | 0.06 | 拮抗作用 | [7] |
药代动力学
[编辑]苯哌利多吸收良好,并经过广泛的首过代谢。1%的药物经肾脏以从尿液排出。生物半衰期为8小时[8]。
合成
[编辑]苯哌利多由4-(2-酮酸-1-苯并咪唑)哌啶(1)与4-氯对氟苯丁酮(2)经烷基化反应得到[10][11]。
参考文献
[编辑]- ^ Council A, Kuenssberg V. Benperidol - a drug for sexual offenders?. Drug and Therapeutics Bulletin (BMJ Publishing Group Ltd). 1974-02-01, 12 (3): 12. PMID 4457302. S2CID 44581451. doi:10.1136/dtb.12.3.12.
- ^ British National Formulary (49th), British Medical Association 2005 p 183
- ^ Bobon J, Collard J, Lecoq R. [Benperidol and promazine: a "double blind" comparative study in mental geriatrics]. Acta Neurologica et Psychiatrica Belgica. October 1963, 63: 839–43. PMID 14092279 (法语).
- ^ Möller HJ, Müller WE, Bandelow. Neuroleptika: pharmakologische Grundlagen, klinisches Wissen und therapeutisches Vorgehen; mit 136 Tabellen.. Wiss. Verlag-Ges. 2001. ISBN 3-8047-1773-X (德语).
- ^ Murray MA, Bancroft JH, Anderson DC, Tennent TG, Carr PJ. Endocrine changes in male sexual deviants after treatment with anti-androgens, oestrogens or tranquillizers. The Journal of Endocrinology. November 1975, 67 (2): 179–88. PMID 1107462. doi:10.1677/joe.0.0670179.
- ^ NCATS Inxight Drugs — BENPERIDOL. [13 March 2022].
- ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 Li P, Snyder GL, Vanover KE. Dopamine Targeting Drugs for the Treatment of Schizophrenia: Past, Present and Future. Current Topics in Medicinal Chemistry. December 2016, 16 (29): 3385–3403. PMC 5112764
. PMID 27291902. doi:10.2174/1568026616666160608084834.
- ^ 8.0 8.1 Leucht S, Hartung B. Benperidol for schizophrenia. The Cochrane Database of Systematic Reviews. April 2005, 2005 (2): CD003083. PMC 7017029
. PMID 15846648. doi:10.1002/14651858.CD003083.pub2.
- ^ Roth BL, Driscol J. PDSP Ki Database. Psychoactive Drug Screening Program (PDSP). University of North Carolina at Chapel Hill and the United States National Institute of Mental Health. [11 March 2022].
- ^ Thieme
- ^ BE 626307 (1963 to Janssen), C.A. 60, 10690c (1964), corresp. to GB 989755,“1-(1-aroylpropyl-4-piperidyl)-2-benzimidazolinones and related compounds”,发表于1965-04-22,指定于Janssen Pharmaceuticals#History
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