脯氨醇
外观
脯氨醇 Prolinol | |||
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IUPAC名 (R/S) 2-pyrrolidinemethanol | |||
识别 | |||
CAS号 | 498-63-5 ![]() 68832-13-3((D-脯氨醇)) ![]() 23356-96-9((L-脯氨醇)) ![]() | ||
PubChem | 2724541((D-脯氨醇)) 640091((L-脯氨醇)) | ||
ChemSpider | 2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇) | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N | ||
性质 | |||
化学式 | C5H11NO | ||
摩尔质量 | 101.15 g·mol−1 | ||
外观 | 液体 | ||
密度 | 1.036 g/mL(液体) | ||
沸点 | 74—76 °C(347—349 K)(2 mmHg) 148—153 °C(421—426 K)(12 Torr)[1] | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:36/37/38 | ||
安全术语 | S:26-36 | ||
主要危害 | 刺激性 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
脯氨醇是一种手性氨基醇,在有机合成中常作手性砌块。它有两种对映异构体:D-脯氨醇和L-脯氨醇。
制备
[编辑]用途
[编辑]脯氨醇可用于多种化学反应,如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应、贝里斯-希尔曼反应、野依不对称氢化反应和麦克尔加成反应中作手性配体、手性催化剂或手性助剂。 [4][5]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Putochin, N. J. α-Pyrrolidylcarbinol. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1923. 56B: 2216-2217. ISSN: 0365-9488.
- ^ "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530.
- ^ "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26.
- ^ Benjamin List. Proline-catalyzed asymmetric reactions. Tetrahedron. 2002, 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1.
- ^ Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama. Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984, (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.