柠檬醛
柠檬醛 | |||
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IUPAC名 3,7-dimethyl-2,6-octadienal 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 | |||
英文名 | Citral | ||
别名 | 柠檬醛a(香叶醛、牻牛儿醛)、柠檬醛b(橙花醛) | ||
识别 | |||
CAS号 | 5392-40-5 ![]() | ||
SMILES |
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RTECS | RG5075000 | ||
性质 | |||
化学式 | C10H16O | ||
摩尔质量 | 152.24 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色或淡黄色有强烈柠檬香气的液体 | ||
密度 | 0.893 g/cm³ (液体) | ||
沸点 | 229 °C | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R36, R37, R38 | ||
MSDS | MSDS | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 91 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
柠檬醛(英文:Citral)即“3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛”,化学式C10H16O,是含有两个双键的不饱和链状醛类单萜。
性质
[编辑]它有以下两种2-双键顺反异构体:
- 柠檬醛a(Genarial):又名香叶醛、牻牛儿醛,是2位双键的E-异构体,结构见右面左边的图。CAS号141-27-5。淡黄色液体,有强的柠檬气味,相对密度0.8898,沸点228 °C,难溶于水,可以和乙醇、乙醚混溶。
- 柠檬醛b(Neral):又名橙花醛,是2位双键的Z-异构体,结构见右面右边的图。CAS号106-26-3。无色有甜味的液体,相对密度1.4900,沸点103 °C(1599.8Pa)。
通常情况下柠檬醛是以上两者的混合物,为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体,难溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、矿物油等有机溶剂。相对密度0.891(25/25 °C),沸点228-229 °C。存在于柑橘油、柠檬油、柠檬草油、山苍子油、白柠檬油、马鞭草油等植物精油中。
柠檬醛的化学性质较活泼,容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇/橙花醇。在硫酸作用下能环化生成对异丙基甲苯。在碱中不稳定,强碱作用下能树脂化。
各植物精油中的柠檬醛含量为:柠檬香桃木 (90-98%),Listsea citrata (90%),山鸡椒 Litsea cubeba (70-85%),柠檬草 (65-85%),柠檬茶树精油 (70-80%),丁香罗勒 Ocimum gratissimum (66.5%),Lindera citriodora (~65%),Calypranthes parriculata (~62%),苦橙叶精油 (36%),柠檬马鞭草 (30-35%),史泰格尤加利 (26%),香蜂草 (11%),莱姆 (6-9%),柠檬 (2-5%)。[1][2][3]
香水过敏者应避免接触柠檬醛。[4]
制取
[编辑]从柠檬油中分离,也可从香叶醇、橙花醇、芳樟醇用铜催化剂作用下减压气相脱氢氧化制取,或由脱氢芳樟醇在聚钒有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮和乙炔制得。如需制取精品,可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加成物,进行纯化后减压蒸馏。
应用
[编辑]主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料,也用于合成紫罗兰酮(合成维生素A的原料)、柠檬腈、甲基紫罗兰酮、羟基香茅醛、异胡薄荷醇、二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和[5]和信息素功能。[6][7]
参见
[编辑]- 柠檬酸,名称类似但结构上不相关的羧酸
- 环柠檬醛,六元环状醛类,用作合成原料
- 异环柠檬醛,环柠檬醛的异构体,用作香精成分
- 香柠檬醛,柠檬醛的双键位置异构体
- 香叶醇;橙花醇,柠檬醛衍生出的醇类
- 柠檬腈,柠檬醛衍生出的腈类
- 香茅醛,柠檬醛的部分饱和衍生物
参考资料
[编辑]- ^ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
- ^ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
- ^ The Aromatic Plant Project [1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 互联网档案馆的存档,存档日期2007-06-28.
- ^ Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
- ^ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
- ^ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.