叔丁基异腈
外观
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叔丁基异腈 | |||
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IUPAC名 2-异氰基-2-甲基丙烷 | |||
别名 | t-BuNC 异氰化三级-丁基 叔丁基异腈 特丁基异腈 | ||
识别 | |||
CAS号 | 7188-38-7 ![]() | ||
PubChem | 23577 | ||
ChemSpider | 22045 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL | ||
性质 | |||
化学式 | C5H9N | ||
摩尔质量 | 83.13 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 0.735 g/cm3 (液态) | ||
沸点 | 91 °C(364 K) | ||
溶解性(水) | N/A | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
叔丁基异腈[1]是一种有机化合物,示性式为 Me3CNC (Me = 甲基, CH3)。因为叔丁基异腈具有官能团C≡NR,其是一种异腈,或被称为胩。叔丁基异腈与大多数胩一样,是一种具反应性,具有极难闻的气味的无色液体。它可与过渡金属形成稳定的络合物,而能插入金属-碳键。 [2]
叔丁基异腈是通过Hofmann异腈合成制备的。在该转化中,在催化量的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵存在下,用氯仿和氢氧化钠水溶液与叔丁胺的二氯甲烷溶液反应而成。 [3]
叔丁基异腈与新戊腈为同分异构体,又称异氰化三级-丁基[1]。与所有腈的胩类似物一样,不同之处在于将 CN 官能团连接到母体烃基分子的键是在氮上而不是碳上形成的。
在配位化学中的角色
[编辑]由于碳上的孤电子对,胩在配位化学中充当配体,尤其是与处于 0、+1 和 +2氧化态的金属时。叔丁基异腈已被证明可以稳定处于非寻常氧化态的金属离子,例如 Pd(I)。 [4]
叔丁基异腈尽管具有大的叔丁基基团,但可以形成七配位均配物,由于M-C≡N-C键的线性,该基团远离金属中心。 [5]
叔丁基异腈形成的络合物在化学计量上类似于某些二元金属羰基络合物,例如 Fe2(CO)9和 Fe2(tBuNC)9 。 [6]
安全
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 tert-butyl isocyanide - 異氰化三級-丁基;三級-丁胩. terms.naer.edu.tw. [2022-05-24]. (原始内容存档于2022-05-24).
- ^ Malatesta, L. Isocyanide Complexes of MetalsProgress in Inorganic Chemistry, 1959, volume 1, 284-291.
- ^ Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide 55: 232. 1988. doi:10.15227/orgsyn.055.0096.
- ^ Rettig, M.F.; Maitlis, P.M.; Cotton, F.A.; Webb, T.R. Tetrakis(tert-butyl isocyanide)Di-μ-chloro-dipalladium(I). Inorganic Syntheses, 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0. doi:10.1002/9780470132593.ch29
- ^ Carnahan, E.M.; Protasiewicz, J.D.; Lippard, S.J. 15 years of reductive coupling: what have we learned? Acc. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
- ^ Bassett, J.M.; Barker, G.K.; Green, M.; Howard, J.A.; Stone, G.A.; Wolsey, W.C. "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" J.C.S. Dalton, 1981, 219-227.