北美黄连碱
外观
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临床资料 | |
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ATC码 |
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药物动力学数据 | |
药物代谢 | 肝脏 |
排泄途径 | 肾 |
识别信息 | |
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CAS号 | 118-08-1 ![]() |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.003.849 |
化学信息 | |
化学式 | C21H21NO6 |
摩尔质量 | 383.395 g/mol |
3D模型(JSmol) | |
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北美黄连碱(Hydrastine)是一种生物碱,分子式C
21H
21N
1O
6,1851年由Alfred P. Durand发现。[1]其水解得白毛莨分碱的反应在1910年代曾为拜耳公司合成止血药的一项专利。[2]该化合物存在于金印草(又称北美黄连)等毛茛科植物。
全合成
[编辑]罗伯特·鲁宾逊等人于1931年首次完成了北美黄连碱的全合成,[3]然而包括之后的研究,合成内酯酰胺这个关键中间体(下图的化合物4)的步骤均不甚理想。[4][5] 直到1981年,J. R. Falck等人[6]发表的一条四步反应的全合成路径才解决这个问题,关键步骤应用了Passerini反应:
从起始物苄基溴出发,乙腈碳负离子烷基化得异腈中间体(2),与化合物(3)的分子间Passerini反应得到内酯酰胺(4)。使用三氯氧磷脱水的合环反应,然后催化氢化构建四氢异喹啉环。最后,与甲醛的还原胺化得到叔胺产物。
参考资料
[编辑]- ^ American Journal of Pharmacy, 1851: 112 缺少或
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为空 (帮助) - ^ Römpp CD, Georg Thieme Verlag, 2006
- ^ Hope, E.; Pyman, F. L.; Remfry, F. G. P.; Robinson, R., J. Chem. Soc. 1931, 236.
- ^ Haworth, R. D.; Pinder, A. R.; Robinson, R., Nature 1950, 165, 529.
- ^ Haworth, R. D.; Pinder, A. R., J. Chem. Soc. 1950, 1776.
- ^ Falck, J. R.; Manna, S., Tetrahedron Lett. 1981, 22, 619.
外部链接
[编辑]- Hydrastine. Encyclopædia Britannica 14 (第11版). London: Cambridge University Press: 34. 1911. Chisholm, Hugh (编).