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六甲基环三硅氮烷

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六甲基环三硅氮烷
IUPAC名
2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane
英文名 hexamethylcyclotrisilazane
别名 二甲基硅氮烷三聚体
三聚二甲基硅氮烷
HMCTS
HCMTSZ
识别
CAS号 1009-93-4  checkY
PubChem 66094
ChemSpider 59483
SMILES
 
  • C[Si]1(N[Si](N[Si](N1)(C)C)(C)C)C
性质
化学式 C6H21N3Si3
摩尔质量 219.51 g·mol−1
密度 d20 0.9196 g/mL [1]
熔点 −10 °C [1][2]
沸点 188 °C [1][2]
折光度n
D
n20/D 1.445 [1]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H302, H314, H315, H318, H319, H335
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
致死量或浓度:
LD50中位剂量
500 mg/kg(大鼠)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

六甲基环三硅氮烷,简称HMCTS[3]HMCTSZN[4]是一种有机化合物化学式 C
6
H
21
N
3
Si
3
[–Si(CH
3
)
2
–NH–]
3
。这个分子里面有由三个原子和三个原子交替排列而成的六元环,每个硅原子都连接两个甲基,氮原子则连接原子。它也可以看作是假想化合物环三硅氮烷 [–SiH
2
–NH–]
3
的衍生物,或是假想化合物二甲基硅氮烷 (CH
3
)
2
SiNH
三聚体[2][5]

六甲基环三硅氮烷在室温下是无色清澈液体。[2]

由于其在半导体工业中的应用,六甲基环三硅氮烷作为氮化硅[6][7][4]碳氮化硅[8]沉积的前体已被广泛研究,并作为光刻胶中的添加剂。也有人建议将其作为二氧化硅的添加剂,用于色谱法[9]

结构

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六甲基环三硅氮烷的环几乎是一个平面。这个分子内的键长为 Si-N = 1.728 Å、Si-C = 1.871 Å、C-H = 1.124 Å。它的键角则为 N-Si-N ≈ 108°、Si-N-Si ≈ 127°、 C-Si-C ≈ 109°、H-C-H ≈ 112°。[10][11]

制备

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六甲基环三硅氮烷是在1948年由 Brewer 和 Haber 通过二甲基二氯硅烷 Si(CH
3
)
2
Cl
2
液氨 NH
3
反应,然后用萃取沉淀首次合成的。反应会产生多种产物,主要是三聚体和四聚体八甲基环四硅氮烷。三聚体可以通过分馏与其他产物分离。[1]

通过在合适的催化剂存在下与氢气反应转化四聚体,可以提高产率。[12][13]

参见

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Stuart D. Brewer and Charles P. Haber (1948): "Alkylsilazanes and Some Related Compounds". Journal of the American Chemical Society, volume 70, issue 11, pages 3888-3891. doi:10.1021/ja01191a106
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NCBI, U.S. National Institutes of Health (2020): "2,2,4,4,6,6-Hexamethylcyclotrisilazane". Compound data sheet, PubChem online database. Accessed on 2020-01-04.
  3. ^ FAR Chemical (2020): "Product 654201: Hexamethylcyclotrisilazane页面存档备份,存于互联网档案馆)". Catalog page. Accessed on 2020-01-04.
  4. ^ 4.0 4.1 T. A. Brooks and D. W. Hess (1988): "Deposition chemistry and structure of plasma‐deposited silicon nitride films from 1,1,3,3,5,5‐hexamethylcyclotrisilazane". Journal of Applied Physics, volume 64, page 841. doi:10.1063/1.341935
  5. ^ Beilstein 4 III 1887.
  6. ^ Dennis W. Hess and Todd A. Brooks (1987): "Plasma enhanced chemical vapor deposition of thin films of silicon nitride from cyclic organosilicon nitrogen页面存档备份,存于互联网档案馆)". United States Patent 4863755A.
  7. ^ T. A. Brooks and D. W. Hess (1987): "Plasma-enhanced chemical vapor deposition of silicon nitride from 1,1,3,3,5,5-hexamethylcyclotrisilazane and ammonia". Thin Solid Films, volume 153, issues 1–3, pages 521-529. doi:10.1016/0040-6090(87)90211-2
  8. ^ N. I. Fainer, A. N. Golubenko, Yu. M. Rumyantsev, and E. A. Maximovskii (2009): "Use of hexamethylcyclotrisilazane for preparation of transparent films of complex compositions". Glass Physics and Chemistry, volume 35, issue 3, pages 274–283. doi:10.1134/S1087659609030067
  9. ^ J. Nawrocki (1985): "Modification of silica with mixtures of hexamethylcyclotrisilazane and hexamethyldisilazane". Chromatographia´ volume 20, pages 308–312. doi:10.1007/BF02310388
  10. ^ Béla Rozsondai, István Hargittai, Aleksei V. Golubinskii, Lev V.Vilkov, and Vladimir S.Mastryukov (1975): "Electron diffraction study on the molecular structure of hexamethylcyclotrisilazane, [(CH
    3
    )
    2
    SiNH]
    3
    ". Journal of Molecular Structure, volume 28, issue 2, pages 339-348. doi:10.1016/0022-2860(75)80104-9
  11. ^ D. M. Adams and W. S. Fernando (1973): "The vibrational spectra of hexamethylcyclotrisiloxane and hexamethylcyclotrisilazane". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, issue 4, pages 410-413.doi:10.1039/DT9730000410
  12. ^ Hiromi Ohsaki, Yoshihumi Takeda, Toshinobu Ishihara, and Akira Hayashida (1991) "Method for preparing hexamethyl cyclotrisilazane页面存档备份,存于互联网档案馆)". United States Patent 5075474A
  13. ^ Barry C. Arkles and Burrell N. Hamon (1985): "Method of preparing hexamethylcyclotrisilazane页面存档备份,存于互联网档案馆)" United States Patent 4577039A.