丙酮亚胺
外观
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丙酮亚胺 | |||
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IUPAC名 Propan-2-imine[1] 2-亚氨基丙烷 | |||
识别 | |||
CAS号 | 38697-07-3 ![]() | ||
PubChem | 142304 | ||
ChemSpider | 125534 | ||
SMILES |
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MeSH | Imine Acetone Imine | ||
性质 | |||
化学式 | C3H7N | ||
摩尔质量 | 57.09 g·mol−1 | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 0.8 g cm−3 (25 °C) | ||
沸点 | 57-59 °C(271 K) | ||
log P | -0.56 | ||
折光度n D |
1.394 | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号![]() ![]() | |||
GHS提示词 | DANGER | ||
H-术语 | H225, H319, H336 | ||
P-术语 | P210, P261, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
相关物质 | |||
相关化学品 | 丙酮肟 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙酮亚胺(英语:Acetone imine)是一种有机化合物,化学式为(CH3)2CNH。 它在室温下是一种易挥发和易燃的液体。它是最简单的酮亚胺。
合成与反应
[编辑]丙酮亚胺是由丙酮氰醇制备的丙酮氰胺经脱氰和氢反应制得。二环己基碳二亚胺 (CyN=C=NCy) 作为氰化氢的清除剂:[2]
该化合物容易水解:
- (CH3)2CNH + H2O → (CH3)2CO + NH3
这种反应性来自于氨,是亚胺的特征。亚甲基亚胺(CH2=NH)也具有高反应性,可缩合为六亚甲基四胺。静置后,丙酮亚胺进一步缩合生成称为Acetonin的四氢嘧啶,同时失去氨分子。[3]
相比之下,六氟丙酮((CF3)2C=NH)亚胺的稳健性更强。[4]
参考资料
[编辑]- ^ Synonyms. Pubchem. [2023-04-07]. (原始内容存档于2023-04-09).
- ^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke. Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen. Synthesis. 1981, 1981: 702–704. doi:10.1055/s-1981-29566.
- ^ Matter, E. Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (A new reaction product from acetone and ammonia (acetonine)) I. Helvetica Chimica Acta. 1947, 30: 1114–23. doi:10.1002/hlca.19470300503.
- ^ W. J. Middleton, H. D. Carlson. Hexafluoroacetone Imine. Org. Syntheses. 1970, 50: 81–3. doi:10.15227/orgsyn.050.0081..