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丙烯酰胺

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丙烯酰胺
IUPAC名
prop-2-enamide
别名 Acrylic amide[1]
识别
CAS号 79-06-1  checkY
PubChem 6579
ChemSpider 6331
SMILES
 
  • O=C(C=C)N
InChI
 
  • 1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
InChIKey HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
ChEBI 28619
KEGG C01659
IUPHAR配体 4553
性质
化学式 C3H5NO
摩尔质量 71.08 g·mol−1
外观 white crystalline solid, no odor[1]
密度 1.13 g/cm3
熔点 84.5 °C（358 K）
沸点 None (polymerization); decomposes at 175-300°C[1]
溶解性（水） 2.04 kg/L (25 °C)
危险性
警示术语 R：R45, R46, R20/21,
R25, R36/38, R43,
R48/23/24/25, R62
安全术语 S：S53, S45
欧盟分类 Toxic (T)
Carc. Cat. 2
Muta. Cat. 2
Repr. Cat. 3
GHS危险性符号
[2]
H-术语 H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[2]
P-术语 P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[2]
主要危害 potential occupational carcinogen[1]
NFPA 704
2
3
2
 
PEL TWA 0.3 mg/m3 [skin][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 100-200 mg/kg (mammal, oral)
107 mg/kg (mouse, oral)
150 mg/kg (rabbit, oral)
150 mg/kg (guinea pig, oral)
124 mg/kg (rat, oral)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙烯酰胺（acrylamide，acrylic amide），化学式为CH2=CHCONH2，在常温下为白色无味片状结晶，易溶于水（216g/100mL）、乙醇、醚及三氯甲烷。在常温下会分解为二甲基胺，或是受热分解为一氧化碳、二氧化碳、NOx。丙烯酰胺是一种不饱和酰胺，在空气中或紫外线作用下会发生聚集反应。

丙烯酰胺通常被用作合成聚丙烯酰胺，此聚集物可作为水溶性增稠剂，用于污水处理、凝胶电泳、造纸、矿石处理、布料之免烫处理。一些丙烯酰胺也会被使用在染料制造和其它单纯形之制造。含游离糖和氨基酸多的食品原料，在热加工过程中会产生丙烯酰胺，对动物具致癌性。

食物

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发现的经过

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瑞典科学家在2002年意外发现，经高温加热的含淀粉食物中会产生丙烯酰胺，像是炸薯条、洋芋片、或是加热温度超过摄氏温度120 °C（248 °F）的面包[4][5]。

其他研究

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哈佛大学公共卫生学院流行病学系（Department of Epidemiology, Harvard School of Public Health）的Dr. Lorelei Mucci继2003年发表食物中丙烯酰胺与肠癌（bowel cancer）、肾脏癌（kidney cancer）、膀胱癌（bladder cancer）的发生并无直接关联的结果后， 其最近的研究再度显示丙烯酰胺与乳腺癌的发生，并无直接相关[6]。

Dr. Lorelei Mucci以约五万名瑞典女性为样本的研究发现[6]：罹患乳腺癌的概率，并不会随着丙烯酰胺摄取量的增加而增加。相反的，这些相关研究中有着惊人的逆向趋势。文中指出“摄取丙烯酰胺最高25%的量罹患癌症的概率，居然比食用量最少的25%要低40%”。

研究小组表示，这是因为瑞典人一般日常饮食中摄取的丙烯酰胺量，并未达到能影响罹患癌症概率，以及饮食习惯有助于癌症预防的缘故。 Dr. Mucci表示，目前要做出是否丙烯酰胺会致癌的结论，仍需其他更多的研究数据来协助判定，例如日常饮食摄取丙烯酰胺对脑及神经系统的影响。目前将丙烯酰胺归为致癌物，是因为动物实验的结果。但此实验用于动物的丙烯酰胺是高剂量纯化过的，而非由食物中正常摄取的，必须谨慎解读此结果。目前，仍未有充分证据显示丙烯酰胺对人类为致癌物[6]。

与癌症的关连

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国际癌症研究机构（IARC）将丙烯酰胺归类为2A物质，对动物具有致癌性，但流行病学研究尚无法证明为人类致癌物。

根据香港消费者委员会的研究，食物在经油炸之后，容易产生丙烯酰胺[7]。在摄氏温度130 °C（266 °F）时会出现丙烯酰胺，超过160 °C（320 °F）更会大量出现[8]。研究已知丙烯酰胺可致癌。但世界卫生组织表示，由于难以统计丙烯酰胺要到哪一个浓度才会致癌，所以难以订立安全标准[9]。

食品含量指标值

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食品中丙烯酰胺浓度的指标值，由欧盟开始订定[10]，大多数国家仍观望评估中[9]，尚无法制定“限量标准”[11]。

欧盟

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从2003年底至2007年初，欧洲联盟委员会曾执行“加热后的食品毒物分析”（The Heat-generated Food Toxicants Project， HEATOX）专案研究，以利“找到烹饪（食品加工）方法，最大限度地减少这些化合物的含量，从而提供安全、营养和高品质的食品”[12][13]。研究发现，丙烯酰胺构成对人类有致癌的危险证据得到有利数据[14]，并表明“估计对欧洲消费者而言，与许多调理食物致癌性相比，暴露于丙烯酰胺带来更高的风险”[12]。此专案仅为消费者提供如何降低丙烯酰胺的摄入量的参考建议[12]。

2013年11月，欧盟公布“2013/647/EU”（食品含丙烯酰胺的参考值）[15]。

美国

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自2002年以来，美国FDA已经多次分析了多种食品产品的丙烯酰胺含量，以供大众参考指引[16][17][18][19][20]。

台湾

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2016年1月，参考欧盟规范，公告“食品中丙烯酰胺指标值参考指引”以供大众参考，业者不会面临罚则[10][11]。

烟草产品

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吸烟，如烟草产品，属于日常主要环境来源[21][22]。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0012. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 来源：Sigma-Aldrich Co., Acrylamide （2013-07-20查阅）.
  3. ^ Centers for Disease Control and Prevention. Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide. 1994 [2016-02-22]. （原始内容存档于2021-11-19） （英语）. 
  4. ^ 存档副本. [2016-01-23]. （原始内容存档于2016-01-25）. 
  5. ^ Tareke E; Rydberg P.; et al. Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs. J. Agric. Food. Chem. 2002, 50 (17): 4998–5006. PMID 12166997. doi:10.1021/jf020302f （英语）. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Lorelei Mucc. Richard Hoey , 编. ACRYLAMIDE MAY NOT BE LINKED TO CANCER. 2003. Volume 88 Issue 1. (British Journal of Cancer (BJC)). 28 January 2003 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-05-04）. 
  7. ^ 高路（新华社记者 ）. 薯片含高致癌物丙烯醯胺. 亚太日报. 2013年7月30日. （原始内容存档于2013-11-27）. 
  8. ^ 避免產生丙烯醯胺 少炸少烘烤、變色油別用. 联合报. 2009-06-22 [2009-06-22]. （原始内容存档于2015-04-02）. 
  9. ^ 9.0 9.1 伤基因！爱吃炸薯条、洋芋片　罹癌风险飙500倍 （页面存档备份，存于互联网档案馆），NOWnews 今日新闻，2015年03月06日12:28
  10. ^ 10.0 10.1 丙烯醯胺恐致癌 食藥署首度訂指標值. 自由时报. 2016-01-07 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-03-02）. 指标表 互联网档案馆的存档，存档日期2016-03-02.、存档副本. [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-03-02）. 
  11. ^ 11.0 11.1 食藥署發布「食品中丙烯醯胺指標值參考指引」. 卫生福利部食品药物管理署. 2016-01-07 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-03-04）. 食品业者监测食品中丙烯酰胺之指标值作业指引PDF （页面存档备份，存于互联网档案馆）、《降低食品中丙烯醯胺含量加工參考手冊》. 卫生福利部食品药物管理署. 2012-12-01 [2012] [2016-02-20]. ISBN 978-986-03-5293-1. （原始内容存档于2016-03-03）. pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 heat-Generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820 HEATOX. EU. [2012-06-11]. （原始内容 (PDF)存档于2012-02-12）. 
  13. ^ HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820. [2012-06-11]. （原始内容 (PDF)存档于2012-07-09）. 
  14. ^ HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle (PDF) (PDF). HEATOX Project. 26 November 2007 [2012-06-11]. （原始内容 (PDF)存档于2012-05-05）. 
  15. ^ EUR-Lex - 32013H0647. Publications Office - EUR-Lex. 8 November 2013 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-10-11）. （[//web.archive.org/web/20131216210755/http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2013:301:0015:0017:EN:PDF 页面存档备份，存于互联网档案馆） （页面存档备份，存于互联网档案馆） （页面存档备份，存于互联网档案馆） （页面存档备份，存于互联网档案馆） （英文）PDF] （页面存档备份，存于互联网档案馆）（欧盟成员国官方语言版本各一）
  16. ^ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. July 2006 [2012-06-11]. （原始内容存档于2019-04-23） （英语）. December 2002; Updated March 2003, March 2004, June 2005 and July 2006 
  17. ^ "Acrylamide detected in prune juice and olives". Food Safety & Quality Control Newsletter. William Reed Business Media SAS. 26 March 2004 [2016-02-20]. （原始内容存档于2011-08-07）.  citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results". United States Food and Drug Administration. October 2006. （原始内容存档于2009-06-05）. February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006 
  18. ^ Acrylamide in dried Fruits （页面存档备份，存于互联网档案馆） ETH Life (Swiss Federal Institute of Technology Zurich)
  19. ^ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E. Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women. JAMA: the Journal of the American Medical Association. 2005, 293 (11): 1326–7. PMID 15769965. doi:10.1001/jama.293.11.1326. 
  20. ^ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion （页面存档备份，存于互联网档案馆）. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
  21. ^ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans. Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 2007, 16 (11): 2471. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 （英语）. 
  22. ^ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A. Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study. International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer. 2008, 122 (9): 2094–100. PMID 18183576. doi:10.1002/ijc.23359 （英语）. 

外部链接

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