三苯基硅烷是一种有机硅化合物,化学式 (C
6H
5)
3SiH。
三苯基硅烷可以由三苯基氯硅烷和氢化铝锂或氢化锂反应而成:[2]
![{\displaystyle \mathrm {4\ ClSi(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/66850854b1abc2c428b5ec18b61c7f15551ca222)
它也可以由三氯硅烷和苯基溴化镁的格氏反应而成:[3]
![{\displaystyle \mathrm {HSiCl_{3}+3\ (C_{6}H_{5})MgBr\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +3\ MgBrCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bf53d520b9841f9d147ee8310ed97fab59abe33e)
三苯基硅烷对水解稳定。不过在酸和碱催化下,它会水解成三苯基硅醇和氢气:[2]
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Catalyzer}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a185a89ec2d2cb8cb9f31206ea4ec9665ec54fb4)
它和氨反应,三苯基硅基取代氨中的氢,不过仍未发现全部的氢都被取代,产生三(三苯基硅基)胺的情况。反应被氨基钠催化:[2]
![{\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ NH_{3}{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\ ((C_{6}H_{5})_{3}Si)_{2}NH\ +\ H_{2}\ \ } }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9de93f1ba8be088a2e067d6be02436c4cfe25100)
它和氯气、溴和碘反应,产生对应的卤化物:[2]
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b9bd64972d28d75dd054768cfd01c823da1f45d)
在例如氯化铝等路易斯酸存在下,三苯基硅烷和氯化氢、溴化氢的反应也能产生卤化物:[2]
![{\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{AlX_{3}}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/540b16914a3ab5aa0f24e3dc353a826ec937216b)
三苯基硅烷和钠钾合金反应产生三苯基硅钾,后者继续和三苯基硅烷反应产生六苯基乙硅烷:[2]
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ Na/K\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ NaH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/81ff133d8aa014b8c9e571455851816c115f7f69)
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}Si-Si(C_{6}H_{5})_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/57e989c97b696ed4b8e4b7b35074c7f88415b616)
三苯基硅烷可以用作还原剂,尤其是卤代烃、醇和酮的合成。对于后者,三苯基硅烷也可以作为保护基。[4]
三苯基硅烷的闪点为 76 °C。[1]
参考资料[编辑]
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3
来源:Sigma-Aldrich Co., product no. 148504 .
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5
Barry Arkles, Silanes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 22: pp. 38–69 [2016-12-10] (德文)
- ^
E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow, Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen, Journal für Praktische Chemie, 21 (3-4): pp. 157, (德文)
- ^ Gerald L. Larson. Silicon-Based Reducing Agents (PDF). Gelest. [2015-07-05] (英语).
(页面存档备份,存于互联网档案馆) 存档副本 (PDF). [2021-10-08]. 原始内容存档于2021-10-08.