瓜氨酸
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瓜氨酸 | |
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IUPAC名 2-氨基-5-(氨基甲酰氨基)正戊酸 | |
识别 | |
CAS号 | 372-75-8(S) ![]() 627-77-0 ![]() 13594-51-9(R) ![]() |
PubChem | 833 637599(R) 9750(S) |
ChemSpider | 810, 553200 R, 9367 S |
SMILES |
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Beilstein | 1725417, 1725415 R, 1725416 S |
Gmelin | 774677 S |
3DMet | B01217 |
EINECS | 211-012-2 |
ChEBI | 18211 |
DrugBank | DB00155 |
KEGG | D07706 |
MeSH | Citrulline |
IUPHAR配体 | 722 |
性质 | |
化学式 | C6H13N3O3 |
摩尔质量 | 175.2 g·mol⁻¹ |
熔点 | 236 ℃ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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瓜氨酸(citrulline)是一种α氨基酸,名字是由首先抽取出瓜氨酸的西瓜而来。
合成
[编辑]瓜氨酸是从鸟氨酸及氨基甲酰磷酸盐在尿素循环中生成,或是精氨酸透过一氧化氮合酶(NOS)催化生成一氧化氮时的副产物。首先,精氨酸会被氧化为N-羟基-精氨酸,再行氧化成瓜氨酸并释出一氧化氮。
功用
[编辑]当瓜氨酸仍然是氨基酸时,由于它不是为DNA而编码,所以是不会在蛋白质生物合成中嵌入蛋白质内,不过仍然有部分蛋白质含有瓜氨酸。这些瓜氨酸是由胜肽精氨酸亚氨酶(PAD)所产生,在瓜胺化的过程中将精氨酸转化为瓜氨酸。一般含有瓜氨酸的蛋白质包括有人脑髓鞘碱性蛋白(MBP)、聚角蛋白微丝蛋白及一些组蛋白。如纤维素及波形蛋白能从细胞死亡及组织发炎中被瓜氨化。
患有类风湿性关节炎的病人(约80%)会发展一套免疫反应对抗带有瓜氨酸的蛋白质。虽然这种反应机制的起因不明,但察觉抗体可以帮助这类病的诊断。
另见
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