三羟甲基氨基甲烷
外观
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三羟甲基氨基甲烷(Tris) | |
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IUPAC名 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol | |
别名 | 氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液, TrizmaTM, Trisamine, THAM, Tromethamine, Trometamol, Tromethane |
识别 | |
CAS号 | 77-86-1 ![]() |
PubChem | 6503 |
ChemSpider | 6257 |
SMILES |
|
InChI |
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InChIKey | LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN |
ChEBI | 9754 |
RTECS | TY2900000 |
KEGG | D00396 |
IUPHAR配体 | 7328 |
性质 | |
化学式 | C4H11NO3 |
摩尔质量 | 121.14 g·mol−1 |
外观 | 白色晶状粉末 |
密度 | 1.328 g/cm3 |
熔点 | >175-176°C (448-449 K) |
沸点 | 219°C (492 K) |
溶解性(水) | ~50 g/100 ml (20°C) 水中 |
pKa | 8.1 |
危险性 | |
警示术语 | R:R36, R37, R38. |
安全术语 | S:S26, S36. |
MSDS | External MSDS |
主要危害 | 刺激物 |
NFPA 704 | |
闪点 | 不可燃 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三羟甲基氨基甲烷(Tris(hydroxymethyl)aminomethane,常简称Tris)是有机化合物,分子式(HOCH2)3CNH2,广泛用于制备生物化学和分子生物学实验的缓冲液[1],如生物化学实验常用的TAE和TBE缓冲液(用于溶解核酸)都要用Tris。它有氨基,可与醛缩合反应。
缓冲特性
[编辑]弱碱,室温(25℃)酸度系数8.1;根据缓冲理论,Tris缓冲液有效缓冲范围在酸醶值7.0到9.2之间;水溶液酸醶值10.5左右,一般加入盐酸调至所需pH值,即可获得该pH值的缓冲液,但同时应注意温度会影响Tris的pKa。
温度(℃) | 0 | 20 | 25 | 37 |
pKa | 8.76 | 8.20 | 8.06 | 7.72 |
衍生缓冲液
[编辑]Tris缓冲液是弱碱,会脱去DNA的质子提高其溶解性。人们常在Tris盐酸缓冲液加入EDTA制成TE缓冲液,可用于稳定和储存DNA。将调节pH值的酸换成乙酸可获得TAE缓冲液(Tris/Acetate/EDTA),换成硼酸就可获得TBE缓冲液(Tris/Borate/EDTA);这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验。
制备
[编辑]可由两步反应生成:先由硝基甲烷生成三羟甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),再还原得到Tris。[2]
用途
[编辑]Tris缓冲液不仅广泛用作核酸和蛋白质的溶剂,还有许多重要用途:
- 用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长[3]
- Tris缓冲液离子强度低,可用于形成线虫(C. elegans)核纤层蛋白(lamin)的中间纤维[4]
- 蛋白质电泳缓冲液主要成分之一
- 制备表面活性剂、硫化促进剂和一些药物的中间物
- 用作滴定标准
参考文献
[编辑]- ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
- ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
- ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).