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甲氧氟醚

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甲氧氟醚
临床资料
其他名称甲氧氟烷、Penthrane
怀孕分级
  • : C
给药途径吸入
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
药物代谢70%
识别信息
  • 2,2-二氯-1,1-二氟-1-甲氧乙烷
CAS号76-38-0  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.870 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C3H4Cl2F2O
摩尔质量164.966 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • ClC(Cl)C(F)(F)OC
  • InChI=1S/C3H4Cl2F2O/c1-8-3(6,7)2(4)5/h2H,1H3 checkY
  • Key:RFKMCNOHBTXSMU-UHFFFAOYSA-N checkY

甲氧氟醚(Methoxyflurane, INN),商品名Penthrane,是种在1970和80年代相当流行的卤代醚全身麻醉药。本化合物由威廉·穆勒(William T. Miller)在曼克顿计划的技术积累之上于1948年首次合成[1]

医学用途

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甲氧氟醚是药效极强和高度亲脂性的全身麻醉药,诱导和恢复时间都很缓慢。本药品不易燃、对血液动力学影响不大、而且不会诱发心律不整[2][3],唯其对呼吸系统压抑较深[4]。甲氧氟醚在远低于麻醉剂量的情况下便已经表现出强大的镇痛效果[5],故曾被用于分娩镇痛,类似今日常见的病人自主控制镇痛英语patient-controlled analgesia系统[5][6]

副作用

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甲氧氟醚的体内代谢会生成氟离子二氯乙酸。这两者的综合作用或会导致主要器官毒性。1973年,甲氧氟醚被发现能造成剂量相关的肾毒性肝毒性,而且在麻醉剂量便足以引起毒性。故临床上在70年代末期开始停用本药[7],并于1999年开始停止在美国和加拿大分销本药。2005年9月6日,美国食品和药物管理局因安全性顾虑决定全面停止销售本药[7]。甲氧氟醚目前在澳洲仍然用于紧急情况下缓解因创伤引起的剧痛、应对短暂但会引起疼痛的医疗程序,例如伤口换药、以及在伤者运送过程中使用[5]

参考资料

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  1. ^ Miller Jr, WT; Fager, EW; Griswold, PH. The Addition of Methyl Alcohol to Fluoroethylenes. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (1): 431–2. doi:10.1021/ja01181a526. 
  2. ^ Van Poznak A, Artusio JF. Anesthetic properties of a series of fluorinated compounds: I. fluorinated hydrocarbons. Toxicology and Applied Pharmacology. 1960, 2 (4): 363–73. PMID 13841124. doi:10.1016/0041-008X(60)90002-8. 
  3. ^ Van Poznak A, Artusio JF. Anesthetic properties of a series of fluorinated compounds: II. fluorinated ethers. Toxicology and Applied Pharmacology. 1960, 2 (4): 374–8. PMID 13841125. doi:10.1016/0041-008X(60)90003-X. 
  4. ^ Wyant GM, Chang CA, Rapicavoli E. Methoxyflurane (penthrane): a laboratory and clinical study (PDF). Canadian Anaesthetists' Society Journal. 1961, 8 (5): 477–87. PMID 13786945. doi:10.1007/BF03021373. [永久失效链接]
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Babl FE, Jamison SR, Spicer M, Bernard S. Inhaled methoxyflurane as a prehospital analgesic in children. Emergency Medicine Australasia. 2006, 18 (4): 404–10. PMID 16842312. doi:10.1111/j.1742-6723.2006.00874.x. 
  6. ^ Major V, Rosen M, Mushin WW. Methoxyflurane as an obstetric analgesic: a comparison with trichloroethylene. British Medical Journal. 1966, 2 (5529): 1554–61. PMC 1944957可免费查阅. PMID 5926260. doi:10.1136/bmj.2.5529.1554. 
  7. ^ 7.0 7.1 Mazze Richard I. Methoxyflurane Revisited: Tale of an Anesthetic from Cradle to Grave. Anesthesiology. 2006, 105 (4): 843–846. doi:10.1097/00000542-200610000-00031.