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杜勒平反应

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Delépine反应(Delépine reaction)

卤代烃 (1)与六亚甲四胺 (2)成季铵盐 (3),而后在乙醇盐酸作用下水解伯胺 (4)。[1][2]


Delépine反应
Delépine反应

反应以法国化学家马塞·杜勒平英语Marcel Delépine的名字命名。

反应优点为底物易得,副反应少,反应步骤简单,以及条件温和。六亚甲四胺已为叔胺,第一步只能在氮上引入一个烷基,因此水解后生成比较纯净的伯胺。

常用的卤代烃为活泼卤代烃,如烯丙型、苯甲型和 α-卤代酮

例如,以2,3-二溴丙烯为原料,可制得2-溴烯丙胺[3]

参见

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参考资料

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  1. ^ M. Delépine: Bull. Soc. Chim. Fr.. 1895, 13, S. 352 - 361
  2. ^ Alexander R. Surrey: Name Reactions in Organic Chemistry. 2nd Edition, Academic Press, 1961
  3. ^ Albert T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck (1973). "2-Bromoallylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 121.