三苯甲烷
外观
(重定向自三苯甲胺)
三苯甲烷 | |
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IUPAC名 Triphenylmethane 三苯基甲烷 | |
别名 | 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene |
识别 | |
CAS号 | 519-73-3 ![]() |
PubChem | 10614 |
ChemSpider | 10169 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF |
EINECS | 208-275-0 |
性质 | |
化学式 | C19H16 |
摩尔质量 | 244.33 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.014 g/cm3 |
熔点 | 92-94 ℃ |
沸点 | 359 ℃ |
溶解性(水) | 不溶 |
危险性 | |
警示术语 | R:R36, R37, R38 |
MSDS | External MSDS |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三苯甲烷,也称三苯基甲烷,是一种芳香烃,化学式为(C6H5)3CH。这种无色固体易溶于非极性的有机溶剂,不溶于水。三苯甲烷是许多人工合成染料的基础,这些染料被称为三芳基甲烷染料,其中有多种酸碱指示剂,另一些能发出荧光。有机化学中,三苯甲烷失去一个氢原子得到的三苯甲基基团Ph3C能形成多种化合物,比如三苯氯甲烷,三苯甲基自由基是化学家最早发现的自由基。
制备
[编辑]三苯甲烷可以通过苯与三氯甲烷在三氯化铝催化下进行傅里德-克拉夫茨反应制得:
另外苯与四氯化碳在同样条件下发生反应,得到三苯氯甲烷-三氯化铝加合物。这种加合物在稀酸作用下水解,得到三苯甲烷:[1]
亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷,而前者可以用苯甲醛和五氯化磷反应制得。
酸性
[编辑]中心碳原子上的氢pKa约为31,比其他碳氢化合物强得多,因为三个苯环与中心碳原子形成共轭体系分散了电荷,使得平面型的三苯甲基负离子更加稳定。然而由于苯环之间的空间位阻,电子不能同时离域到所有的苯环上(每个苯环都排斥另两个苯环使之脱离同一平面,最终形成三叶螺旋桨形的结构)。该电子离域只有当碳负离子的sp2杂化轨道,与其中一个芳香体系适当排列时才能发生。三苯甲基负离子因在可见光区域强烈吸收而显红色。因此该试剂可与氢化钙配合使用作为无水条件的指示剂:氢化钙与水反应生成氢氧化钙固体,其碱性比氢化钙弱得多,不能形成三苯甲基负离子,因此体系中的氢化物消失(有一定含水量)则溶液会变为无色。三苯甲烷的钠盐也可以用三苯基氯甲烷与金属钠反应制得:[2]
在丁基锂和相关的强碱普遍应用于合成化学之前,三苯甲基钠是最常用的非亲核性强碱。
三芳基甲烷染料
[编辑]三芳基甲烷染料的典型例子有溴甲酚绿:
孔雀石绿:
参考资料
[编辑]- ^ J. F. Norris (1941). "Triphenylmethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 548.
- ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.
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